ethyl (R)-4-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(p-tolyl)butanoate | 1253115-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl (R)-4-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(p-tolyl)butanoate
• CAS: 1253115-32-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: LVPWSANFWOELEV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-4-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(p-tolyl)butanoate 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌与β,γ-不饱和α-氧代酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成

  摘要：

  已开发出 2-羟基-1,4-萘醌与 β,γ-不饱和 α-氧代酯的有机催化对映选择性迈克尔加成。根据氢键介导的活化机制，双功能手性胺衍生的方酸酰胺促进了该过程，并在温和的条件下以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 98%ee）提供手性加合物。这种有机催化不对称迈克尔加成为合成光学活性官能化萘醌提供了有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000885
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 ethyl 2-oxo-4-p-tolyl-3-butenoic ester 在 3-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-4-(((S)-1-phenylethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl (R)-4-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(p-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌与β,γ-不饱和α-氧代酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成

  摘要：

  已开发出 2-羟基-1,4-萘醌与 β,γ-不饱和 α-氧代酯的有机催化对映选择性迈克尔加成。根据氢键介导的活化机制，双功能手性胺衍生的方酸酰胺促进了该过程，并在温和的条件下以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 98%ee）提供手性加合物。这种有机催化不对称迈克尔加成为合成光学活性官能化萘醌提供了有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000885