methyl (E)-3-(3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl)acrylate | 1032592-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl)acrylate
• CAS: 1032592-99-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: NVTXHAIHBTWFHU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl)acrylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(E)-4-methoxy-1-((3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)methyl)-2-(trimethylsilyl)-2,3-dihydropyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 methyl (E)-3-(tributylstannyl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到methyl (E)-3-(3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290