3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1032592-97-4

• 英文名称: 3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1032592-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₆F₃NO₄SSi
• 分子量: 425.544
• InChiKey: PDJGXBIWPKPNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 methyl (E)-3-(tributylstannyl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到methyl (E)-3-(3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.050 g的产率得到3-methyl-3-((4-oxo-2-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)methyl)cyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290