methyl [1-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl]oxoacetate | 345265-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl [1-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl]oxoacetate
• 英文别名: 1-(3-Hydroxypropyl)indole-3-glyoxylic acid methyl ester；methyl 2-[1-(3-hydroxypropyl)indol-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 345265-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UWSBMZHSFAZAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl]oxoacetate 、 1-methyl-1H-indole-7-acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[1-(3-Hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl]-4-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 生成 methyl [1-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl]oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x

文献信息

• Methods and compounds for treating proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20040048915A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I). 1

  本公开的化合物是式(I)的吲哚咔巴醌，它们是有效的CDK4抑制剂，并且在治疗细胞增殖性疾病，包括癌症方面具有用处。Formula (I).
• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• Synthesis of quinolinyl/isoquinolinyl[a]pyrrolo [3,4-c] carbazoles as cyclin D1/CDK4 inhibitors
  作者：Guoxin Zhu、Scott Conner、Xun Zhou、Chuan Shih、Harold B. Brooks、Eileen Considine、Jack A. Dempsey、Cathy Ogg、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Charles D. Spencer、Beverly Teicher、Scott A. Watkins

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00133-1

  日期：2003.4

  A novel series of pyrrolo[3,4-c] carbazoles fused with a quinolinyl/isoquinolinyl moiety were synthesized and their D1/CDK4 inhibitory and antiproliferative activity were evaluated. Compound 8H, 14H-isoquinolinyl[6,5-a]-pyrrolo[3,4-c]carbazole-7,9-dione (1d) was found to be a highly potent D1/CDK4 inhibitor with an IC50 of 69 nM. Compound Id also inhibited tumor cell growth, arrested tumor cells in G1 phase and inhibited pRb phosphorylation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• AGENTS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1242420A2

  公开（公告）日：2002-09-25
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1325011B1

  公开（公告）日：2004-05-06