(S)-3-amino-1-[(1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-propylcyclohexyl]pyrrolidin-2-one | 848001-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-1-[(1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-propylcyclohexyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-amino-1-((1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-propylcyclohexyl)pyrrolidin-2-one；(3S)-3-amino-1-[(1S,2R,4R)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-propylcyclohexyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 848001-51-4
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O
• 分子量: 295.469
• InChiKey: DYBWGBPTFNROOY-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-1-[(1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-propylcyclohexyl]pyrrolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S)-3-[(6-chloroquinazolin-4-yl)amino]-1-[(1S,2R,4R)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-propylcyclohexyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Dual Antagonist of CC Chemokine Receptors 2 and 5

  摘要：

  We describe the hybridization of our previously reported acyclic and cyclic CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists to lead to a new series of dual antagonists of CCR2 and CCRS. Installation of a gamma-lactam as the spacer group and a quinazoline as a benzamide mimetic improved oral bioavailability markedly. These efforts led to the identification of 13d, a potent and orally bioavailable dual antagonist suitable for use in both murine and monkey models of inflammation.

  DOI：

  10.1021/ml500505q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-[4-((2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylsulfanylbutyrylamino)-3-propylcyclohexyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.59h， 生成 (S)-3-amino-1-[(1S,2R,4R)-4-(isopropyl(methyl)amino)-2-propylcyclohexyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Dual Antagonist of CC Chemokine Receptors 2 and 5

  摘要：

  We describe the hybridization of our previously reported acyclic and cyclic CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists to lead to a new series of dual antagonists of CCR2 and CCRS. Installation of a gamma-lactam as the spacer group and a quinazoline as a benzamide mimetic improved oral bioavailability markedly. These efforts led to the identification of 13d, a potent and orally bioavailable dual antagonist suitable for use in both murine and monkey models of inflammation.

  DOI：

  10.1021/ml500505q

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20090124668A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• US7163937B2
  申请人：——

  公开号：US7163937B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• US7482335B2
  申请人：——

  公开号：US7482335B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• US7829571B2
  申请人：——

  公开号：US7829571B2

  公开（公告）日：2010-11-09