4-amino-2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)ethoxy)benzoic acid | 1447497-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)ethoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-amino-2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzoic acid
• CAS: 1447497-28-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₁₀
• 分子量: 461.51
• InChiKey: CVAUISVYDFJGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)ethoxy)benzoic acid 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于三（苯甲酰胺）s聚合的大管状螺旋

  摘要：

  本文中，我们介绍了单和双氮保护的双取代三（苯甲酰胺）的合成和缩聚反应，目的是产生大的管状螺旋。我们合成了2,4-二甲氧基和2,5-双-TEGylated氨基苯甲酸衍生物作为弯曲单体和直链单体，并在低苯甲酰胺主链上引入了对甲氧基苄基（PMB）酰胺保护基。迭代偶联策略允许序列控制，从而产生由一个弯曲单体和两个线性单体组成的低聚物。生成的元-对-对连接的芳族三聚体带有一个或两个PMB保护基。由于具有高的有机溶解度和柔韧性，这种合成策略可为后续的缩聚反应生成合适的前体。聚合后，用酸处理会触发N保护基的裂解。我们假设沿聚芳酰胺主链产生的氢键模式可能导致螺旋聚合物的形成。通过凝胶渗透色谱观察到流体力学体积的急剧变化，并且在手性溶剂中的溶解导致观察到该聚合物的圆二色性信号。N的缩聚结果本文报道了受保护的寡苯甲酰胺。还可以观察到大环化合物以及聚合物的形成，从而对基于柔性低聚苯甲酰胺的低聚物缩聚的基本机理提供了非常有趣的见解。©2016

  DOI：

  10.1002/pola.28029
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-4-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 4-amino-2,5-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)ethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bis-TEGylated Poly(p-benzamide)s: Combining Organosolubility with Shape Persistence

  摘要：

  The synthesis of perfectly planar, bis-substituted aromatic polyamides is reported herein. With highly flexible triethylene glycol chains attached and conformational restriction through intramolecular, bifurcated hydrogen bonds these are among the most shape-persistent yet organo-soluble polymers to date. Starting from 4-nitrosalicylic acid, our group developed a route to phenyl-2,5-bis-TEGylated aminobenzoate, which could be polymerized by addition of lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS). Since this technique has not been applied to step-growth polycondensations of polyaramides so far, the influence of two different solvents and an N-protective group was investigated. Therefore, substituted phenyl aminobenzoate derivatives carrying a free amine or an N-protective group have been polymerized. Additionally, the tendency for self-assembly of the readily soluble bis-TEGylated poly(p-benzamide) was observed by transmission electron microscopy (TEM) in the dried state. Dynamic light scattering (DLS) measurements of chloroform solutions did not indicate the formation of aggregates. Thus, intermolecular interactions, which other aromatic polyamides typically exhibit, are prevented. The access to bis-substituted, entirely rigid poly(p-benzamide)s via this new polycondensation method paves the way for exciting new structures in materials science and supramolecular chemistry.

  DOI：

  10.1021/ma4010023