2,5-二羟基-4-硝基苯甲酸 | 101257-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二羟基-4-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 101257-19-6
• 化学式: C₇H₅NO₆
• 分子量: 199.12
• InChiKey: OAVNBNDPTVLLNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-4-硝基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-5-(2-naphthylmethoxy)-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有“湿边”的芳香低聚酰胺折叠体作为 α-螺旋介导的 p53-hDM2 蛋白质-蛋白质相互作用的抑制剂

  摘要：

  本文描述了 3-O-烷基化芳族低聚酰胺的设计、合成和结构分析，该低聚酰胺在中心单体中加入了一个额外的亲水性 6-O-烷基取代基。与未功能化的对应物相比，该寡聚体对 p53-hDM2 相互作用表现出低 μM 抑制效力，并显着提高了溶解度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300069
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-4,5-dinitro-benzoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2,5-二羟基-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sur l'acide dinitro-4,5-anthranilique

  摘要：

  LaSynthèseder l'acide dinitro-4,5-anthranilique estdécrite。Dans cecomposé; 氨基四氟甲酸酯在流动性和安全性方面的指导，无论是氨基，甲氧基还是甲氧基。dans lediazoïque通讯员，反对派，可在5分钟前移至硝酸酯类组，并在羟基上或在氯胺基上进行简单的复制。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340621

文献信息

• Development of Bioreduction Labile Protecting Groups for the 2′-Hydroxyl Group of RNA
  作者：Hisao Saneyoshi、Kodai Nakamura、Kazuma Terasawa、Akira Ono

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02086

  日期：2020.8.7

  and deprotection of the 2′-hydroxyl group of RNAs are critical for RNA-based drug discovery. This paper reports development of a bioreduction labile protecting group of the 2′-hydroxyl group in RNA. After the reduction of the nitro group in a chemical or enzymatic manner, the protecting groups were removed spontaneously. The attachment of electron-donating groups to the benzene ring or benzylic carbon

  RNA 2'-羟基的保护和脱保护对于基于 RNA 的药物发现至关重要。本文报告了 RNA 中 2'-羟基的生物还原不稳定保护基团的开发。在以化学或酶促方式还原硝基后，保护基团自发去除。给电子基团与苯环或苄基碳的连接能够在生理条件下快速且可控地对 2'-羟基保护基进行脱保护。
• ヌクレオシド又はそのヌクレオチドの誘導体、それを構成単位として含むＲＮＡ誘導体、核酸医薬、及びＲＮＡ誘導体若しくはＲＮＡの製造方法
  申请人：学校法人神奈川大学

  公开号：JP2018184351A

  公开（公告）日：2018-11-22

  【課題】ＲＮＡ合成効率が良好で温和な条件で脱保護することができ、かつ脱保護後の精製の容易な、２’位の水酸基が保護されたヌクレオシド又はそのヌクレオチド誘導体の提供。【解決手段】式（１）で表すヌクレオシド又はそのヌクレオチドの誘導体。（Ｘ１及びＸ２は夫々独立にＨ、置換／非置換のシリル基、４−メトキシトリチル基、４，４’−ジメトキシトリチル基等；Ｂａは修飾／非修飾の核酸塩基；Ｒｐとしては式（Ｐ１）が例示される；Ｒはメトキシ基等の電子供与性を有する置換基；Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＨ又はアルキル基）【選択図】図２

  这是一段关于合成RNA的方法的描述，提供了一种在高效率和温和条件下去除保护基的方法，以及提供了易于纯化的2'-位水羟基被保护的核苷或其核苷酸衍生物。具体的化合物结构和选择图在此处无法显示。
• Novel Amphiphilic α-Helix Mimetics Based on a Bis-benzamide Scaffold
  作者：Srinivasa Marimganti、Murthy N. Cheemala、Jung-Mo Ahn

  DOI：10.1021/ol901785v

  日期：2009.10.1

  To mimic amphiphilic α-helices, a new scaffold was designed based on a bis-benzamide that places four side-chain functional groups found at the i, i+2, i+5, and i+7 positions of a helix. Its two hydrogen bonds fix the conformation and provide accurate bifacial arrangement of the four substituents, simultaneously representing two opposing helical sides. An efficient synthetic route was achieved for

  为了模拟两亲性的α-螺旋，基于双苯甲酰胺设计了一种新的支架，该支架将四个侧链官能团置于螺旋的i，i + 2，i + 5和i + 7位置。它的两个氢键固定构象并提供四个取代基的精确双面排列，同时代表两个相对的螺旋面。实现了双苯甲酰胺的有效合成途径，并通过X射线晶体学证实了其优异的α-螺旋模拟性。
• Bis-TEGylated Poly(<i>p</i>-benzamide)s: Combining Organosolubility with Shape Persistence
  作者：Maren Schulze、Benjamin Michen、Alke Fink、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1021/ma4010023

  日期：2013.7.23

  The synthesis of perfectly planar, bis-substituted aromatic polyamides is reported herein. With highly flexible triethylene glycol chains attached and conformational restriction through intramolecular, bifurcated hydrogen bonds these are among the most shape-persistent yet organo-soluble polymers to date. Starting from 4-nitrosalicylic acid, our group developed a route to phenyl-2,5-bis-TEGylated aminobenzoate, which could be polymerized by addition of lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS). Since this technique has not been applied to step-growth polycondensations of polyaramides so far, the influence of two different solvents and an N-protective group was investigated. Therefore, substituted phenyl aminobenzoate derivatives carrying a free amine or an N-protective group have been polymerized. Additionally, the tendency for self-assembly of the readily soluble bis-TEGylated poly(p-benzamide) was observed by transmission electron microscopy (TEM) in the dried state. Dynamic light scattering (DLS) measurements of chloroform solutions did not indicate the formation of aggregates. Thus, intermolecular interactions, which other aromatic polyamides typically exhibit, are prevented. The access to bis-substituted, entirely rigid poly(p-benzamide)s via this new polycondensation method paves the way for exciting new structures in materials science and supramolecular chemistry.
• 233. 4-Aminosalicylic acid and its derivatives. Part II. The synthesis of 4-amino-2 : 5- and 4-amino-2 : 3-dihydroxybenzoic acid
  作者：S. C. Bhattacharyya、D. E. Seymour

  DOI：10.1039/jr9500001139

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