methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-[2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 431062-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-[2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 431062-60-1
• 化学式: C₅₇H₅₆O₂₂
• 分子量: 1093.06
• InChiKey: ZXBLWMQIHHQQJH-RSOSPUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  279.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-[2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物的合成。

  摘要：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖苷，薯os基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷和甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1- > 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α在标准糖基化条件下合成了-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷。通过3 + 3策略在区域选择性合成六糖的过程中，在相邻的参与基团的存在下主要形成了意想不到的alpha-（1-4）连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00013-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-[2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物的合成。

  摘要：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖苷，薯os基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷和甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1- > 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α在标准糖基化条件下合成了-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷。通过3 + 3策略在区域选择性合成六糖的过程中，在相邻的参与基团的存在下主要形成了意想不到的alpha-（1-4）连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00013-7

文献信息

• Unexpected α-stereochemical outcomes of attempted β-glycosylations
  作者：Feng Yang、Hongmei He、Yuguo Du、Mujian Lü

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00122-2

  日期：2002.7

  an effort to prepare complex oligosaccharide derivatives, a series of unexpected a glycosides were predominantly formed in the presence of neighboring group participation using imidates or thioglycosides as glycosyl donors under standard glycosylation conditions. The observations are especially suitable in the case of alpha-(1-->3) glycosidic bond formation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights

  为了制备复杂的寡糖衍生物，在标准糖基化条件下，使用酰亚胺或硫代糖苷作为糖基供体，在邻近基团参与的情况下，主要形成了一系列意想不到的α-糖苷。该观察特别适用于α-（1-> 3）糖苷键形成的情况。（C）2002 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。