2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 431062-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-3)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Araf(a1-6)]Gal2Ac4Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 431062-55-4
• 化学式: C₇₂H₆₂Cl₃NO₂₄
• 分子量: 1431.64
• InChiKey: UVJMOMVBHKXUAF-BADFBLJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 薯蓣皂素 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-[2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6)-]-2,4-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物的合成。

  摘要：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖苷，薯os基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷和甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1- > 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α在标准糖基化条件下合成了-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷。通过3 + 3策略在区域选择性合成六糖的过程中，在相邻的参与基团的存在下主要形成了意想不到的alpha-（1-4）连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00013-7
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-3)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Araf(a1-6)]a-Gal2Ac4Ac 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->6-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物的合成。

  摘要：

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖苷，薯os基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷和甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1- > 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α在标准糖基化条件下合成了-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷。通过3 + 3策略在区域选择性合成六糖的过程中，在相邻的参与基团的存在下主要形成了意想不到的alpha-（1-4）连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00013-7