2,2-二甲基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-1-酮 | 898766-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-1-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(3-trifluoromethylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: m-(trifluoromethyl)pivalophenone；2,2-Dimethyl-3'-trifluoromethylpropiophenone；2,2-dimethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 898766-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: ZBIPNRSETZEWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 三甲基乙酰氯 在 magnesium 作用下， 生成 2,2-二甲基-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856

文献信息

• Iron-Catalyzed Ortho C–H Homoallylation of Aromatic Ketones with Methylenecyclopropanes
  作者：Naoki Kimura、Shiori Katta、Yoichi Kitazawa、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.1c00237

  日期：2021.3.31

  We report here a C–H homoallylation reaction of aromatic ketones with methylenecyclopropanes (MCPs) only using a catalytic amount of Fe(PMe3)4. A variety of aromatic ketones and MCPs are applicable to the reaction to form ortho-homoallylated aromatic ketones selectively via regioselective scission of the three-membered rings. The homoallylated products are amenable to further elaborations, providing

  我们在这里报告仅使用催化量的Fe（PMe 3）4与芳族酮与亚甲基环丙烷（MCPs）进行C–H均化反应。多种芳族酮和MCP可用于通过三元环的区域选择性断裂选择性地形成邻均芳基化的芳族酮的反应。均化的产物适合于进一步的修饰，从而提供官能化的1，2-二氢萘。
• Iron-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Addition of C–H Bonds in Aromatic Ketones to Alkenes
  作者：Naoki Kimura、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.7b08385

  日期：2017.10.25

  alkylation reaction, in which the coupling of aromatic ketones with alkenes proceeds in the presence of only a simple Fe(PMe3)4 catalyst. The anti-Markovnikov addition of ortho C-H bonds in various ketones occurs with excellent regioselectivity under relatively mild reaction conditions. A strikingly wide variety of alkenes can be used for this reaction, and the high-yielding anti-Markovnikov addition

  我们在此报告了 CH 烷基化反应，其中芳香酮与烯烃的偶联仅在简单的 Fe(PMe3)4 催化剂存在下进行。在相对温和的反应条件下，各种酮中邻位 CH 键的反马尔可夫尼科夫加成具有优异的区域选择性。非常广泛的烯烃可用于该反应，并且使用该催化剂体系首次实现了芳族 CH 键与烯醇醚的高产反马尔科夫尼科夫加成。
• PIPERAZINE COMPOUNDS WITH A HERBICIDAL ACTION
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20090156553A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention relates to the use of piperazine compounds of formula (I) or the agriculturally useful salts of piperazine compounds of formula (I) as herbicides, the variables in formula (I) being defined as cited in the claims and the description.

  本发明涉及使用式(I)的哌嗪化合物或式(I)的农业有用盐作为除草剂，式(I)中的变量如权利要求书和说明书所述。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20090124668A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Peroy

  公开号：US20070032526A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了公式（I）的MCP-1调节剂，或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉硬化和哮喘。