(1aα,4aβ)-4a-Methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphth<1,8a-b>oxiren-2(3H)-on | 22241-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aα,4aβ)-4a-Methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphth<1,8a-b>oxiren-2(3H)-on
• 英文别名: cis-1,2-epoxy-6-methylbicyclo<4.4.0>decan-3-one；10-methyl-1,9β-epoxy-2-decalone；(1aα,4aβ)-4a-Methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphth[1,8a-b]oxiren-2(3H)-on；(1aR,4aS,8aR)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphtho[1,8a-b]oxiren-2-one
• CAS: 22241-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ILSJARQNHUMNLP-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,4aβ)-4a-Methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphth<1,8a-b>oxiren-2(3H)-on 在 potassium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-hydroxy-6-methylbicyclo<4.4.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of α,β-epoxyketones to diosphenols using 6-methyl-2-pyridone anion as an hydroxide equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01691-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a-methyl-2-naphthalenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1aα,4aβ)-4a-Methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphth<1,8a-b>oxiren-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of 1,2-disubstituted trans-cyclodecenes based on chemical correlation with (+)-dimethyl (2R)-2-butyl-2-methyloctanedioate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a008

文献信息

• 1,2-Carbonyl migrations in organic synthesis. An approach to the perhydroindanones
  作者：Russell C. Klix、Robert D. Bach

  DOI：10.1021/jo00380a018

  日期：1987.2
• Kinetics of reversible intramolecular elimination reactions. 2. A .beta.-alkoxy ketone
  作者：Barbara J. Mayer、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/ja00333a040

  日期：1984.10
• Bensel, Norbert; Marschall, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1781 - 1807
  作者：Bensel, Norbert、Marschall, Helga、Weyerstahl, Peter、Zeisberg, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• BENSEL, N.;MARSCHALL, H.;WEYERSTAHL, P.;ZEISBERG, R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 10, 1781-1807
  作者：BENSEL, N.、MARSCHALL, H.、WEYERSTAHL, P.、ZEISBERG, R.

  DOI：——

  日期：——
• KLIX, R. C.;BACH, R. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4
  作者：KLIX, R. C.、BACH, R. D.

  DOI：——

  日期：——