3-Bromomethyl-5-nitro-phenol | 180628-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Bromomethyl-5-nitro-phenol
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-5-nitrophenol
• CAS: 180628-75-5
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: WFHAVFGJCWETMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromomethyl-5-nitro-phenol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 sulfur(IV) oxide * pyridine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 [(3R)-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(Z)-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-oxoethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-enyl]phenyl]-3-methoxy-5-oxopyrrolidin-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-硝基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Bromomethyl-5-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-间苯三酚高级片段的合成

  摘要：

  致敬让·诺曼特 抽象的 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562735

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11