Pentadien-(2,3)-saeure | 64788-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pentadien-(2,3)-saeure
• 英文别名: γ-Methylallencarbonsaeure；penta-2,3-dienoic acid；Penta-2,3-diensaeure
• CAS: 64788-20-1
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: MGYLSOGBKPCZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentadien-(2,3)-saeure 在 氢氧化钾 作用下， 生成 acide (ethyl-2 dioxolanne-1,3 yl-2)-2 acetique
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3212,3216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁炔 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 生成 Pentadien-(2,3)-saeure
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4628,4631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels–Alder and Stille Coupling Approach for the Short Protecting-Group-Free Synthesis of Mycophenolic Acid, Its Phenylsulfenyl and Phenylselenyl Analogues, and Reactive Oxygen Species (ROS) Probing Capacity in Water
  作者：Mahesh B. Halle、Tesla Yudhistira、Woo-Hyun Lee、Sandip V. Mulay、David G. Churchill

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01327

  日期：2018.6.15

  Stille cross-coupling approach includes key transformations, allowing for a competitive synthesis which involves a rare halophenol Stille cross-coupling study. The phenylselenyl and phenylsulfenyl analogues were prepared as novel compounds in good overall yield. The applicability of one of the intermediates as a potential probe for reactive oxygen species (ROS) in water is investigated.

  实现了短的，无保护基团的合成。该合成是步高效且通用的。Diels-Alder和Stille交叉偶联方法包括关键的转变，可以进行竞争性合成，其中涉及罕见的卤代酚Stille交叉偶联研究。以良好的总收率将苯基硒烯基和苯基硫烯基类似物制备为新型化合物。研究了其中一种中间体作为水中活性氧（ROS）潜在探针的适用性。
• 마이코페놀산, 이의 페닐설페닐 및 페닐셀레닐 유도체의 합성방법
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology 한국과학기술원(319980988661) BRN ▼314-82-01980

  公开号：KR20200079919A

  公开（公告）日：2020-07-06

  본 발명은 마이코페놀산, 이의 페닐설페닐 및 페닐셀레닐 유도체 화합물의 합성방법, 상기 합성방법에 의해 합성된 신규한 마이코페놀산의 페닐설페닐 또는 페닐셀레닐 유도체 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 새로운 마이코페놀산의 합성방법은 종래 합성방법과 비교하여 보호기를 사용하지 않으며 반응단계가 간단하고 높은 수득율을 갖는다. 따라서, 본 발명의 합성방법은 마이코페놀산을 높은 수율의 대량생산 방법에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及合成新型马来酚酸的苯硫苯基或苯硒苯基衍生物化合物的合成方法。与传统合成方法相比，这种新马来酚酸的合成方法不使用保护基，反应步骤简单且产率高。因此，这种合成方法可用于高产率大规模生产马来酚酸。
• Researches on acetylenic compounds. Part LXVI. Base catalysed interconversions between pent-2-ynoic, penta-2,3-dienoic, and pent-3-ynoic acids—a mechanistic study
  作者：R. J. Bushby、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j29690000067

  日期：——

  The sodium salts of pent-2-ynoic (I), penta-2,3-dienoic (II), and pent-3-ynoic (III) acids are interconverted on heating in aqueous sodium hydroxide. The reaction was followed by g.c. analysis of the methyl esters after methylation of the acid mixtures with diazomethane at –70°. Rate and equilibrium constants for the individual steps were obtained, allowance being made for a competing hydration reaction

  在加热的氢氧化钠水溶液中，将戊-2-炔酸（I），戊-2,3-二烯酸（II）和戊-3-炔酸（III）的钠盐相互转化。在反应之后，在–70°下用重氮甲烷将酸混合物甲基化后，对甲酯进行gc分析。获得各个步骤的速率和平衡常数，为竞争水合反应留出余地。溶剂同位素效应k（D 2 O）/ k（H 2O）可以将（I）转化为（II）1·4，将（II）转化为（III）1·6，并被解释为碳负离子中间体的证据。核磁共振也研究了氧化氘中的异构化，并且观察到戊-3-戊酸酯在C-2处的氘化速度快于其异构化成（II）的现象，这与该异构化的碳负离子机理是一致的。
• Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Alkenylation of β,γ-Unsaturated Butenolides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaosa Lu、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03551

  日期：2022.12.9

  diene ligand, (S,S)-Ph-bod, enables the facile synthesis of chiral butyrolactones in high yields with extremely high enantioselectivities (>99% ee in all cases) and high diastereoselectivities (up to >20:1 dr). The key process of the reaction involves the isomerization of β,γ-unsaturated butenolides to racemic α,β-unsaturated butenolides and the subsequent dynamic kinetic resolution through ligand-controlled

  报道了一种铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化反应。使用手性二烯配体 ( S , S )-Ph-bod，能够以高产率轻松合成手性丁内酯，具有极高的对映选择性（在所有情况下 >99% ee）和高非对映选择性（高达 >20： 1 博士）。反应的关键过程包括 β,γ-不饱和丁烯酸内酯异构化为外消旋 α,β-不饱和丁烯酸内酯，以及随后通过配体控制的动态动力学拆分，通过 1,4 原位生成的烯基铑物质进行对映选择性烯基化- 铑迁移。
• Microbial oxidation of α-allenic alcohols
  作者：M. Bertrand、E. Ferre、G. Gil、J. Le Petit、L. Deveze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77817-8

  日期：1980.1