methyl 2,3-pentadienoate | 22377-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,3-pentadienoate
• 英文别名: methyl penta-2,3-dienoate
• CAS: 22377-44-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: YYDCPPRFKZGPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-pentadienoate 在 barium dihydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-bromolevulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl 2,3-pentadienoate with bromine. Preparation of 4-bromo-5-methyl-5H-furan-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86775-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Pentadien-(2,3)-saeure 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2,3-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。第LXVI部分。戊二酸，五戊二酸，3-二烯酸和戊三丁酸之间的碱催化的相互转化-机理研究

  摘要：

  在加热的氢氧化钠水溶液中，将戊-2-炔酸（I），戊-2,3-二烯酸（II）和戊-3-炔酸（III）的钠盐相互转化。在反应之后，在–70°下用重氮甲烷将酸混合物甲基化后，对甲酯进行gc分析。获得各个步骤的速率和平衡常数，为竞争水合反应留出余地。溶剂同位素效应k（D 2 O）/ k（H 2O）可以将（I）转化为（II）1·4，将（II）转化为（III）1·6，并被解释为碳负离子中间体的证据。核磁共振也研究了氧化氘中的异构化，并且观察到戊-3-戊酸酯在C-2处的氘化速度快于其异构化成（II）的现象，这与该异构化的碳负离子机理是一致的。

  DOI：

  10.1039/j29690000067

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrones and Allenoates to Access <i>N</i>-Vinylindoles and <i>N</i>-Vinylpyrroles
  作者：Pei-Pei Xu、Jun-Yi Liao、Jia-Jie Zhang、Wei-Min Shi、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02695

  日期：2021.10.1

  A variety of N-vinylindoles and N-vinylpyrroles were prepared in moderate to good yields through the nickel(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated nitrones with allenoates under mild reaction conditions. A rational mechanism for the formation of N-vinylindoles was proposed based on the 18O-labeled experiments and key intermediates detected by high-resolution mass spectrometry trace

  在温和的反应条件下，通过镍 (II) 催化的 α,β-不饱和硝酮与烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应，以中等至良好的收率制备了多种N-乙烯基吲哚和N-乙烯基吡咯。基于18个O标记实验和高分辨率质谱痕量实验检测到的关键中间体，提出了N-乙烯基吲哚形成的合理机制。本方法突出了镍 (II) 控制的环化、原子经济反应、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和烯胺键的高 Z 立体选择性。
• Synthesis of highly substituted oxetanes via [2+2] cycloaddition reactions of allenoates catalyzed by a guanidine Lewis base
  作者：Philipp Selig、Aleksej Turočkin、William Raven

  DOI：10.1039/c3cc40855h

  日期：——

  The first synthesis of highly substituted 3-alkyl-oxetan-2-ylidenes from allenoates was developed by using the bicyclic guanidine 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as an exceptionally active nitrogen Lewis base catalyst.

  首次报道了利用高活性氮路易斯碱催化剂——双环胍类化合物1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），实现了从丙二烯酸盐制备高度取代的3-烷基-氧杂环丁烷-2-亚基的首例合成方法。
• Novel allene-acetylene cross-condensation catalyzed by palladium complexes
  作者：Barry M. Trost、Georg Kottirsch

  DOI：10.1021/ja00163a062

  日期：1990.3

  We report our preliminary results, in which we succeeded in achieving such a condensation with an unusual dependence of product regioselectivity on the choice of catalyst

  我们报告了我们的初步结果，其中我们成功地实现了这种缩合，并且产物区域选择性异常依赖于催化剂的选择
• Synthesis of 1,4-Enamino Ketones by [3,3]-Rearrangements of Dialkenylhydroxylamines
  作者：Wiktoria H. Pecak、Jongwoo Son、Amy J. Burnstine、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501230e

  日期：2014.7.3

  4-enamino ketones has been achieved through the [3,3]-rearrangement of dialkenylhydroxylamines generated from the addition of N-alkenylnitrones to electron-deficient allenes. The mild conditions required for this reaction, and the simultaneous installation of a fluorenyl imine N-protecting group as a consequence of the rearrangement, avoid spontaneous cyclization of the 1,4-enamino ketones to form the

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。
• Enantioselective γ‐Addition of Pyrazole and Imidazole Heterocycles to Allenoates Catalyzed by Chiral Phosphine
  作者：Haiyang Wang、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.201813381

  日期：2019.2.25

  catalyze the enantioselective asymmetric γ‐addition of heteroaromatic compounds to allenoates in good yields with high enantiomeric ratios and regioselectivity in the presence of (S)‐BINOL. Both pyrazole and imidazole could be employed in this process. The synthetic value of these γ‐addition products was demonstrated by the preparation of biologically relevant molecules and structural scaffolds. Remarkably

  在（S）‐BINOL存在的情况下，发现手性膦可以高收率催化杂芳族化合物的对映体选择性不对称γ加成，从而获得高收率的对映体比例和区域选择性。吡唑和咪唑均可用于该方法。制备生物学上相关的分子和结构支架证明了这些γ加成产物的合成价值。值得注意的是，该策略的合成效用通过Janus激酶（JAK）抑制剂的两步合成得到了证明。