N-tert-butoxycarbonylglycyl-glycyl-L-tyrosine methyl ester | 250636-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonylglycyl-glycyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: Boc-Gly-Gly-Tyr-OMe；Boc-Gly-Gly-L-Tyr-OMe；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 250636-76-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 409.439
• InChiKey: OQKBYUQSCVZYFO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonylglycyl-glycyl-L-tyrosine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Boc-Gly-Gly-Tyr-Pro-Leu-Ile-Leu-OPNP
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of Pseudostellarin D

  摘要：

  Pseudostellarin D, a natural cyclic heptapeptide, was successfully synthesized and characterized by IR,H-1 NMR,C-13 NMR, FABMS and elemental analysis. The synthesized compound was evaluated for antibacterial, antifungal, anti-inflammatory and anthelmintic activities. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80101-9
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl glycyl glycine methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-tert-butoxycarbonylglycyl-glycyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可回收的高价碘介导的固相肽合成和环肽合成。

  摘要：

  高价碘（III）试剂FPID和（4-MeOC6H4）3P的系统已成功应用于固相肽合成和环肽合成。通过SPPS合成了四个具有生物活性的肽，并通过溶液相肽合成获得了具有生物活性的环七肽假硬脂酸D。值得注意的是，在肽偶联反应之后，FPID可以容易地再生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.97

文献信息

• 10.1007/s11426-024-2097-y
  作者：Wei, Wan-Jie、Wang, Xin-Yu、Tang, Hai-Tao、Cui, Fei-Hu、Wu, Yun-Qi、Pan, Ying-Ming

  DOI：10.1007/s11426-024-2097-y

  日期：——

  The synthesis and modification of peptides occupy a unique position in the field of drug development, and the functionalization of amino acids is a valuable strategy as an alternative to peptide modification. Currently, the development of tyrosine (Tyr) as a target amino acid is a major challenge in the field of chemistry. Herein, we report an electrochemical radical coupling reaction of labeling tyrosine-containing

  肽的合成和修饰在药物开发领域占据着独特的地位，而氨基酸的功能化是替代肽修饰的一种有价值的策略。目前，开发酪氨酸（Tyr）作为目标氨基酸是化学领域的重大挑战。在此，我们首次报道了用硫代氨基甲酸酯衍生物标记含酪氨酸活性药物和肽的电化学自由基偶联反应。这种三组分、一锅反应可以在简单、温和、清洁的电化学条件下顺利进行，适用于各种含Tyr的药物分子衍生物和肽的功能化。
• Recyclable hypervalent-iodine-mediated solid-phase peptide synthesis and cyclic peptide synthesis
  作者：Dan Liu、Ya-Li Guo、Jin Qu、Chi Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.14.97

  日期：——

  and (4-MeOC6H4)3P was successfully applied to solid-phase peptide synthesis and cyclic peptide synthesis. Four peptides with biological activities were synthesized through SPPS and the bioactive cyclic heptapeptide pseudostellarin D was obtained via solution-phase peptide synthesis. It is worth noting that FPID can be readily regenerated after the peptide coupling reaction.

  高价碘（III）试剂FPID和（4-MeOC6H4）3P的系统已成功应用于固相肽合成和环肽合成。通过SPPS合成了四个具有生物活性的肽，并通过溶液相肽合成获得了具有生物活性的环七肽假硬脂酸D。值得注意的是，在肽偶联反应之后，FPID可以容易地再生。
• Synthesis and biological evaluation of Pseudostellarin D
  作者：M Himaja、K Harish Kumar、M.V Ramana、S.L Belagali

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80101-9

  日期：1999.6

  Pseudostellarin D, a natural cyclic heptapeptide, was successfully synthesized and characterized by IR,H-1 NMR,C-13 NMR, FABMS and elemental analysis. The synthesized compound was evaluated for antibacterial, antifungal, anti-inflammatory and anthelmintic activities. (C) Elsevier, Paris.