4-(acridin-9-yl)-1-acetylthiosemicarbazide | 1048370-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(acridin-9-yl)-1-acetylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Acetamido-3-acridin-9-ylthiourea；1-acetamido-3-acridin-9-ylthiourea
• CAS: 1048370-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄OS
• 分子量: 310.379
• InChiKey: XIEDQBLAZRDXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acridin-9-yl)-1-acetylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到4-(acridin-9-yl)-5-methyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and Tautomerism of Novel Five-Membered Ring Nitrogen Heterocycles Formed via Cyclocondensation of Acylthiosemicarbazides

  摘要：

  制备了一系列 1-酰基-4-苯基/(吖啶-9-基)硫代氨基脲 3，包括四种新化合物，以研究取代基对与草酰氯（生成咪唑烷-4,5-二酮 4）、二甲基乙酰二甲酸酯（生成噻唑烷-4-酮 7 和 8）和碱性条件下自缩合（生成 1,2,4-三唑 9）的环化反应的影响。此外，还制备出了化合物 3f 的位置异构体 10。通过红外光谱、紫外光谱、1H、13C 和 2D NMR 以及量子化学计算，共描述和鉴定了 20 种新化合物。对产物的同分异构和反应的区域选择性进行了评估。化合物 3f-h、3h-2HCl、7b、d 和 10 对 L1210 白血病细胞进行了细胞毒活性筛选，除 3f 外，所有化合物都表现出良好的细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules13030501
• 作为产物：
  描述：

  9-异硫氰酸酯吖啶 、 乙酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(acridin-9-yl)-1-acetylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and Tautomerism of Novel Five-Membered Ring Nitrogen Heterocycles Formed via Cyclocondensation of Acylthiosemicarbazides

  摘要：

  制备了一系列 1-酰基-4-苯基/(吖啶-9-基)硫代氨基脲 3，包括四种新化合物，以研究取代基对与草酰氯（生成咪唑烷-4,5-二酮 4）、二甲基乙酰二甲酸酯（生成噻唑烷-4-酮 7 和 8）和碱性条件下自缩合（生成 1,2,4-三唑 9）的环化反应的影响。此外，还制备出了化合物 3f 的位置异构体 10。通过红外光谱、紫外光谱、1H、13C 和 2D NMR 以及量子化学计算，共描述和鉴定了 20 种新化合物。对产物的同分异构和反应的区域选择性进行了评估。化合物 3f-h、3h-2HCl、7b、d 和 10 对 L1210 白血病细胞进行了细胞毒活性筛选，除 3f 外，所有化合物都表现出良好的细胞生长抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules13030501

文献信息

• Synthesis and Properties of Novel Biologically Interesting Polycyclic 1,3,4-Oxadiazoles Containing Acridine/Acridone Moieties
  作者：Ján Imrich、Zdenka Fröhlichová、Jana Tomaščiková、Pavol Kristian、Ivan Danihel、Stanislav Böhm、Danica Sabolová、Mária Kožurková、Karel D. Klika

  DOI：10.3987/com-08-s(f)80

  日期：——

  A series of polycyclic 1,3,4-oxadiazoles bearing acridine and acridone pharmacophores were synthesized as potential noncovalent DNA-binding and antitumor agents. The synthesis of oxadiazoles with acridone moiety was performed exploring oxidative cyclization of corresponding aldimines via bromine and the acridine derivatives by cyclization of acylthiosemicarbazides with mercuric oxide. The spectroscopic properties of the compounds in the case of acridonoxadiazoles showed an efficient binding activity to DNA (K = 5.3-9.2 x 10(4) M-1), whereas the acridine analogues are suitable as biomarkers. The structure of compounds were characterized by spectral methods (UV-vis, IR, H-1, C-13, and 2D NMR) and quantum-chemical calculations (DFT, ZINDO).
• Regioselectivity and Tautomerism of Novel Five-Membered Ring Nitrogen Heterocycles Formed via Cyclocondensation of Acylthiosemicarbazides
  作者：Jana Tomaščiková、Ján Imrich、Ivan Danihel、Stanislav Böhm、Pavol Kristian、Jana Pisarčíková、Marián Sabol、Karel Klika

  DOI：10.3390/molecules13030501

  日期：——

  A series of 1-acyl-4-phenyl/(acridin-9-yl)thiosemicarbazides 3, including fournew compounds, were prepared in order to study substituent effects on cyclizationreactions with oxalyl chloride (producing imidazolidine-4,5-diones 4), dimethylacetylenedicarboxylate (to give thiazolidin-4-ones 7 and 8) and autocondensation underalkaline conditions (to yield 1,2,4-triazoles 9). A positional isomer, 10 of compound 3f wasalso prepared. Altogether, twenty new compounds characterized and identified by IR, UV,1H, 13C and 2D NMR and quantum chemical calculations are described. The tautomerismof the products and regioselectivity of the reactions were evaluated. Compounds 3f−h,3h·2HCl, 7b,d and 10 were screened for cytotoxic activity against the L1210 leukemia cellline and all compounds, except for 3f, exhibited promising inhibitions of cell growth.

  制备了一系列 1-酰基-4-苯基/(吖啶-9-基)硫代氨基脲 3，包括四种新化合物，以研究取代基对与草酰氯（生成咪唑烷-4,5-二酮 4）、二甲基乙酰二甲酸酯（生成噻唑烷-4-酮 7 和 8）和碱性条件下自缩合（生成 1,2,4-三唑 9）的环化反应的影响。此外，还制备出了化合物 3f 的位置异构体 10。通过红外光谱、紫外光谱、1H、13C 和 2D NMR 以及量子化学计算，共描述和鉴定了 20 种新化合物。对产物的同分异构和反应的区域选择性进行了评估。化合物 3f-h、3h-2HCl、7b、d 和 10 对 L1210 白血病细胞进行了细胞毒活性筛选，除 3f 外，所有化合物都表现出良好的细胞生长抑制作用。