tert-butyl (2S,3S,4S)-3,4,5-triacetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate | 156325-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4S)-3,4,5-triacetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 156325-08-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₁₀
• 分子量: 447.483
• InChiKey: QASFNRMOGOQARE-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-3,4,5-triacetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50W x 4 作用下， 生成 (+)-polyoxamic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of polyoxamic acid utilizing the aryl group as the carboxyl synthon. A new approach to polyhydroxyamino acids

  摘要：

  Polyoxamic acid (1), an amino acid moiety of antifungal antibiotics polyoxins, has been efficiently synthesized from Boc-(R)4-hydroxyphenylglycine (3) utilizing its aryl group as the carboxyl synthon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75803-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-hydroxy-4-phenylbut-1-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3S,4S)-3,4,5-triacetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyoxamic Acid from (R)-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient route for the synthesis of the biologically important amino acid, polyoxamic acid (1) has been developed via a syn selective Grignard reaction of vinylmagnesium bromide on (R)-N-Boc-phenylglycinal and utilization of the phenyl group as a masked carboxyl synthon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10465-8