6-甲基-6,11-二氢-5H-吡啶并[2,3-b][1,5]苯并二氮卓-5-酮 | 16287-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 6-甲基-6,11-二氢-5H-吡啶并[2,3-b][1,5]苯并二氮卓-5-酮
• 英文名称: 6-methyl-6,11-dihydro-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: 6-methyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one；6-methyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyridine[2,3-e][1,4]diazepin-5-one；6-methyl-6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-one；6,11-dihydro-6-methyl-5H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-one；5H-Pyrido(2,3-b)(1,5)benzodiazepin-5-one, 6,11-dihydro-6-methyl-；6-methyl-11H-pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazepin-5-one
• CAS: 16287-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ONUDKSCEPDVUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-二乙氨基丙烷 、 6-甲基-6,11-二氢-5H-吡啶并[2,3-b][1,5]苯并二氮卓-5-酮 在 sodium hydroxide 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 11-(3-diethylamino-propyl)-6-methyl-6,11-dihydro-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  11-Aminoalkyl-pyridobenzodiazepinones and salts thereof

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1是氢、直链或支链烷基（1至3个碳原子）或苄基，R.sub.2是直链或支链烷基（1至3个碳原子），或者R.sub.1和R.sub.2与它们附着的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶烷基或己亚甲基亚胺基，A和B分别是氮或甲基亚烯基（=CH-），但不能同时是氮和甲基亚烯基，n为2或3，以及其无毒、药理学上可接受的酸盐；这些化合物和盐在治疗支气管痉挛方面有用。

  公开号：

  US04021557A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-甲基-6,11-二氢-5H-吡啶并[2,3-b][1,5]苯并二氮卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯并咪唑盐的开环/开环合成苯并二氮杂s

  摘要：

  吡咯并苯并二氮杂derivatives衍生物无疑是市售药物和候选药物中最重要的结构图案之一。构造苯二氮杂卓环衍生物的通常合成方法是基于两个高度官能化的合成子的缩合反应。然而，这些化合物的合成发展受到区域选择性和原子经济性的阻碍。在这项工作中，通过苯并咪唑盐的连续开环水解和分子内CH键的活化，一步一步合成了吡啶-苯并二氮杂backbone骨架及其类似物。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算来探索反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201905828

文献信息

• Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 1. Tricyclic pyridobenzo- and dipyridodiazepinones
  作者：Karl D. Hargrave、John R. Proudfoot、Karl G. Grozinger、Ernest Cullen、Suresh R. Kapadia、Usha R. Patel、Victor U. Fuchs、Scott C. Mauldin、Jana Vitous、Mark L. Behnke、Janice M. Klunder、Kollol Pal、Jerry W. Skiles、Daniel W. McNeil、Janice M. Rose、Grace C. Chow、Mark T. Skoog、Joe C. Wu、Günther Schmidt、Wolfhard W. Engel、Wolfgang G. Eberlein、Tracy D. Saboe、Scot J. Campbell、Alan S. Rosenthal、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm00111a045

  日期：1991.7.1

  Novel pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepinones (I), pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepinones (II), and dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepinones (III) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase in vitro at concentrations as low as 35 nM. In all three series, small substituents (e.g., methyl, ethyl, acetyl) are preferred at the lactam nitrogen, whereas slightly larger

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50
• The treatment of HIV-1 infection using certain pyridodiazepines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05571809A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Disclosed are novel pyridodiazepines. These compounds, as well certain known 6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-ones are useful in the treatment of AIDS, ARC and related disorders associated with HIV infection.

  本文披露了新型吡啶二氮杂环己烯。这些化合物，以及某些已知的6,11-二氢-5H-吡啶[2,3-b][1,5]苯并二氮杂环己烯-5-酮，在治疗艾滋病、ARC和与HIV感染相关的疾病方面具有用处。
• Novel tricyclic azepine derivatives, method for production thereof and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Gallet Sebastien

  公开号：US20060079677A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I): wherein: represents benzo or pyrido, optionally fused in the 2-3, 3-4 or 4-5 position to a phenyl, (C 4 -C 8 )cycloalkyl or heterocyclic group, which may be optionally substituted, W represents X—Y or Y—X, wherein: X represents and Y represents oxygen or N—R 3 , n represents zero or an integer from 1 to 6, G, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, its enantiomers and diastereoisomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful for the treatment of cancerous diseases.

  式(I)的化合物：其中：表示苯并或吡啶，并且可以在2-3、3-4或4-5位置与苯基、(C4-C8)环烷基或杂环基融合，该基团可以选择性地被取代，W表示X—Y或Y—X，其中：X表示，Y表示氧或N—R3，n表示零或1到6之间的整数，G、R1、R2和R3如描述中所定义，其对映体和非对映体异构体，以及其与药用酸或碱形成的可接受的盐，以及含有这些化合物的药物产品，用于治疗癌症性疾病。
• Palladium-mediated approach to dibenzo[b,e][1,4]diazepines and benzopyrido-analogues. An efficient synthesis of tarpane
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Giuseppe Paladino、Caterina Zoni

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.061

  日期：2005.1

  An original synthetic route toward dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-ones and analogues pyridobenzodiazepinones has been developed. The method relies upon an intramolecular amination process between an (hetero)aryl halide and the appropriate aniline moiety.

  已开发出一种合成二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂庚酮-11-酮和类似物吡啶并苯并二氮杂酮的合成途径。该方法依赖于（杂）芳基卤化物和适当的苯胺部分之间的分子内胺化过程。
• 一种苯并二氮卓类化合物及其制备方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN110818710B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明属于生物医药技术领域，尤其涉及一种苯并二氮卓类化合物及其制备方法。本发明提供的系列苯并二氮卓类化合物结构新颖，具有一定的药物潜力，将其用于新药的开发，具有积极意义。本发明提供了所述苯并二氮卓类化合物的制备方法，本发明利用氮杂环桥连苯并咪唑盐为原料，利用有机溶剂中的固有水，在催化剂作用下发生开环‑扩环反应，制备得到氮杂环桥连七元环结构的苯并二氮卓类化合物。本发明的方法条件温和，溶剂不需要处理，步骤简单，区域选择性好，原子经济性高。