diethyl 1-methyl-2-oxoheptylphosphonate | 41691-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methyl-2-oxoheptylphosphonate
• 英文别名: le methyl-1 oxo-2 heptylphosphonate de diethyle；Diaethyl-2-oxo-1-methyl-heptylphosphanat；2-Diethoxyphosphoryloctan-3-one
• CAS: 41691-06-9
• 化学式: C₁₂H₂₅O₄P
• 分子量: 264.302
• InChiKey: ZVMXXWIDZWKYOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-methyl-2-oxoheptylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 diethyl 2-hydroxy-1-methylheptylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  环氧化法非对映选择性合成 2,3-环氧烷基膦酸酯和次膦酸酯

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸或 MoO5-HMPA 络合物处理 2-链烯基膦酸酯和次膦酸酯，以高产率高度非对映选择性地制备标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1655
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到diethyl 1-methyl-2-oxoheptylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Aboujaoude, Elie Elia; Collignon, Noel; Teulade, Marie-Paule, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 57 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective, Catalytic One‐Pot Synthesis of <i>γ</i> ‐Butyrolactone‐Based Fragrances
  作者：Ceyda Kumru、Thomas Classen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/cctc.201801040

  日期：2018.11.7

  Herein the preparative (1 g scale), stereoselective syntheses of various alkyl‐substituted γ‐butyrolactone fragrances 1 is described. The α,β‐unsaturated γ‐keto esters 2 as starting materials were synthesized by a Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction and are further reduced by an ene reductase and alcohol dehydrogenase in a one‐pot enzyme cascade to nine desired γ‐butyrolactones 1, among them whisky (1 c)

  本文描述了各种烷基取代的γ-丁内酯香料1的制备（1 g规模）的立体选择性合成。以Horner-Wadsworth-Emmons反应合成作为原料的α，β-不饱和γ-酮酸酯2，并通过单罐酶级联反应中的烯还原酶和醇脱氢酶进一步将其还原为九种所需的γ-丁内酯1，其中威士忌（1 c）和白兰地内酯（1 d）。产品1以中等至良好的收率和非常好的非对映选择性获得了C。此外，对n Bu取代基的位置进行了置换，以研究其对酶级联反应的影响。
• Platinum/Copper Dual‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition Reactions for the Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Qingdong Hu、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.202305638

  日期：2023.7.24

  An efficient platinum/copper dual-catalyzed asymmetric vinylogous addition reaction has been developed. This efficient process provides a novel approach for the asymmetric synthesis of highly valuable indoles bearing a quaternary stereocenter with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  开发了一种高效的铂/铜双催化不对称插烯加成反应。这种高效的工艺为不对称合成具有四元立构中心且具有优异对映选择性（高达 99%  ee）的高价值吲哚提供了一种新方法。
• A Direct Synthesis of Diethyl 1-Alkyl-2-oxoalkanephosphonates
  作者：François MATHEY、Philippe SAVIGNAC

  DOI：10.1055/s-1976-24197

  日期：——