3-fluoro-4-methoxymethoxybenzaldehyde | 949090-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-fluoro-4-methoxymethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 949090-28-2
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: WQIZRCGYBSVXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-methoxymethoxybenzaldehyde 在 Lipase acrylic resin from Candida Antarctica sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1R,2S)-2-{[(2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)oxy]methyl}-2-[3-fluoro-4-(methoxymethoxy)phenyl]cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPANE COMPOUND

  摘要：

  一种环丙烷化合物，其化学式如下（A），或其药学上可接受的盐具有促进俄雷昔康受体拮抗作用，因此具有治疗俄雷昔康受体拮抗有效的睡眠障碍的潜力，例如失眠：其中Q代表—CH—或氮原子，R1a和R1b分别独立表示C1-6烷基基团等，R1c表示氢原子等，R2a，R2b，R2c和R2d分别独立表示氢原子，卤素原子，C1-6烷基基团等，R3a，R3b和R3c分别独立表示氢原子，卤素原子等，R3d表示氢原子等。

  公开号：

  US20120095031A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 3-氟-4-羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96.7%的产率得到3-fluoro-4-methoxymethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  表观遗传的多个配体：混合的组蛋白/蛋白质甲基转移酶，乙酰转移酶和III类脱乙酰酶（沉默调节蛋白）抑制剂。

  摘要：

  制备了许多带有两个通过饱和/不饱和，线性/（多）环间隔基连接的邻-溴和邻，邻-二溴苯酚部分的新化合物（化合物1-9），作为AMI-5（曙红）的简化类似物。是最近报道的精氨酸和组蛋白赖氨酸甲基转移酶（PRMT和HKMT）抑制剂。使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，针对一组PRMT（RmtA，PRMT1和CARM1）和人SET7（HKMT）对此类化合物进行了测试。还对它们进行了HAT和SIRT筛选，因为它们在结构上与某些HAT和/或SIRT调制器有关。根据抑制数据，某些测试化合物（1b，1c，4b，4f，4j，4l，7b和7f）能够以相似的效力抑制PRMT，HKMT，HAT和SIRT，因此表现为这些表观遗传靶标（epi-MLs）的多个配体。当在人类白血病U937细胞系上进行测试时，epi-MLs诱导高凋亡水平[即40.7％（4l）和42.6％（7b）]和/或大规模的剂量依赖性细胞分化[即95.2％（1c）]和96

  DOI：

  10.1021/jm701595q

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of Bavachinin Analogues as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Agonists
  作者：Guoxin Du、Yuanyuan Zhao、Li Feng、Zhuo Yang、Jiye Shi、Cheng Huang、Bo Li、Fujiang Guo、Weiliang Zhu、Yiming Li

  DOI：10.1002/cmdc.201600554

  日期：2017.1.20

  receptor γ (PPARγ) agonists have been used for the treatment of diabetes with the effect of lowering blood glucose levels and improving insulin sensitivity. Natural compounds such as flavones, flavanones, and isoflavones have shown excellent PPARγ agonist activity. In this study, analogues of bavachinin were designed, synthesized, and evaluated by reporter gene assays for PPARγ agonist activity. Preliminary

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。
• Scalable Total Synthesis of (+)- and (−)-Codonopiloneolignanin A via Ti(IV)/NHC Cooperative Control Highly Enantioselective Dimerization of Multisubstituted Cinnamaldehyde
  作者：Xiangxin Li、Huaya Yong、Xiaohong Fan、Yajuan Zheng、Zhen Wang、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02408

  日期：2021.8.20

  asymmetric total synthesis of (+)- and (−)-codonopiloneolignanin A has been achieved from multisubstituted cinnamaldehyde in four steps with 37% overall yield. The synthetically challenging tricyclic [5, 3, 0, 03,8] decane skeleton was efficiently constructed via a highly enantioselective dimerization of multisubstituted cinnamaldehyde, followed by a sequence of cascade reactions including Prins cyclization

  (+)-和(-)-codonopiloneolignanin A 的第一个克级不对称全合成已从多取代肉桂醛中分四步实现，总产率为 37%。具有挑战性的三环 [5, 3, 0, 0 3,8 ] 癸烷骨架是通过多取代肉桂醛的高度对映选择性二聚作用有效构建的，然后是一系列级联反应，包括 Prins 环化、阳离子介导的环化和脱保护。此外，研究了 NHC 催化/Ti(IV) 介导的协同控制多取代肉桂醛二聚的范围。重要的是，codonopiloneolignanin A 及其对映异构体的生物活性在自然界中特别稀缺，经测试并显示出良好的抗癌活性。
• Cyclopropane compound
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US08268848B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  A cyclopropane compound represented by the following formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has orexin receptor antagonism, and therefore has a potencial of usefulness for the treatment of sleep disorder for which orexin receptor antagonism is effective, for example, insomnia: wherein Q represents —CH— or a nitrogen atom, R1a and R1b each independently represent a C1-6 alkyl group and the like, R1c represents a hydrogen atom and the like, R2a, R2b, R2c and R2d each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group and the like, R3a, R3b and R3c each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like, and R3d represents a hydrogen atom and the like.

  下列化学式（A）所代表的环丙烷化合物或其药学上可接受的盐具有促进睡眠受体拮抗作用，因此在治疗对促进睡眠受体拮抗有效的睡眠障碍，例如失眠方面具有潜在的用处：其中Q代表—CH—或氮原子，R1a和R1b各自独立代表C1-6烷基等，R1c代表氢原子等，R2a，R2b，R2c和R2d各自独立代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基等，R3a，R3b和R3c各自独立代表氢原子、卤素原子等，R3d代表氢原子等。
• US8268848B2
  申请人：——

  公开号：US8268848B2

  公开（公告）日：2012-09-18