methyl 2-[[(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-7,9-bis(phenylmethoxy)-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carbonyl]amino]-2-methylpropanoate | 916072-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: methyl 2-[[(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-7,9-bis(phenylmethoxy)-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carbonyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 916072-97-4
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₇
• 分子量: 664.799
• InChiKey: VQWNZQFWJFCRGA-DFQLMZRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-7,9-bis(phenylmethoxy)-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carbonyl]amino]-2-methylpropanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到C₂₆H₃₂N₂O₇
  参考文献：
  名称：

  6,7-UNSATURATED-7-CARBAMOYL SUBSTITUTED MORPHINAN DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1889848B8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-7-ethoxycarbonylnaltrexone 在 三丁基膦 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-[[(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-7,9-bis(phenylmethoxy)-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-6-carbonyl]amino]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  naldemedine 的发现：一种有效的口服阿片受体拮抗剂，用于治疗阿片类药物引起的不良反应

  摘要：

  对几种吗啡喃衍生物进行构效关系研究，以获得 μ-和 δ-阿片受体的双重拮抗剂。我们发现μ/δ-阿片受体的外周限制性双重拮抗剂是一种具有吗啡喃支架的新化学型，可口服且不易通过血脑屏障。正如我们所料，其中一些化合物可抑制阿片类药物引起的便秘和呕吐/呕吐，但干扰吗啡镇痛作用的潜力有限。其中，naldemedine被选为潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.007

文献信息

• 6,7-unsaturated-7-carbamoyl substituted morphinan derivative
  申请人：Inagaki Masanao

  公开号：US20090203723A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A novel compound which is useful as an agent for treating and/or preventing emesis, vomiting and/or constipation. A compound represented by the formula (I): wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl etc., R 3 is hydrogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkenyl, optionally substituted lower alkynyl, optionally substituted lower alkoxy etc., R 4 is hydrogen or lower alkyl, R 5 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl lower alkyl or lower alkenyl, or a pharmaceutically acceptably salt, or a solvate thereof is provided.
• US8084460B2
  申请人：——

  公开号：US8084460B2

  公开（公告）日：2011-12-27