methyl 2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 263158-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 263158-39-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: BVQOJIKUGDONMY-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethoxysulfuryl-1,2-dimethylimidazole triflate 、 methyl 2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 1,2-二甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(2,2,2-trichloroethylsulfo)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamido)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用亚硫酰基咪唑鎓盐将受保护的硫酸盐多次和区域选择性引入碳水化合物

  摘要：

  使用试剂2检查了三氯乙基（TCE）保护的硫酸盐到单糖中的选择性掺入。通常，半乳糖苷和葡糖苷的4，6- O-亚苄基乙缩醛的硫酸化（2-OH对3-OH的硫酸化）以良好的收率和优异的选择性进行。硫酸化主要发生在α-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的2-OH和β-半乳糖苷和β-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的3-OH 。在糖苷和半乳糖苷的3,4-二醇中的3-OH也获得了良好的收率和选择性。带有2-氨基部分和6-OH基团的葡糖苷主要产生N-硫酸化产物，产率高。通常还可以良好的收率和选择性实现在带有一个或两个自由仲羟基的半乳糖和葡萄糖衍生物中伯6-羟基的选择性硫酸化。试剂2对于糖苷和半乳糖苷的二醇的直接脱硫也是有效的，并且可以从脱硫的化合物制备三硫酸化的单糖。

  DOI：

  10.1021/jo901882f
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl 2-amino-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种糖胺聚糖类化合物N,O-同时硫酸化的方 法及其反应中间体

  摘要：

  本发明公开了一种糖胺聚糖类化合物N,O‑同时硫酸化的方法及其反应中间体，该方法以糖胺聚糖类化合物为原料，在微波作用下，碱性溶剂中，用硫酸化试剂处理，反应温度为50‑200℃，得到中间体产物II；该糖胺聚糖类化合物由糖醛酸单糖单元与己糖胺单糖单元交替连接构成，单糖单元之间以1→4糖苷键线性连接而成，其中，x＝0‑1，y＝0‑5，z＝0‑1，x,y,z取整数且不同时为0；R1为烷基或取代烷基，苄基或取代苄基；R2为H或苄基、取代苄基、或者各种酯基、硅基，同一分子式中的R2可相同或不同；R3为C1‑C20烷基或取代烷基，其中烷基为直链烷基或环状烷基。本发明的硫酸化方法，操作简单，N,O‑多位点能同时硫酸化，硫酸化完全，反应速度快，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104592319B

文献信息

• Solid-phase oligosaccharide synthesis with tris(alkoxy)benzyl amine (BAL) safety-catch anchoring
  作者：Jakob F. Tolborg、Knud J. Jensen

  DOI：10.1039/a908446k

  日期：——

  A tris(alkoxy)benzylamine (BAL) handle strategy was developed for safety-catch anchoring of D-glucosamine derivatives in solid-phase synthesis of oligosaccharides; the linkage between the BAL handle and the amine proved stable to conc. TFA and Lewis acids, but after N-acylation the amide could be released by treatment with TFA–H2O (19∶1).

  开发了一种三（烷氧基）苄胺（BAL）处理策略，用于在寡糖的固相合成中安全地锚定 D-氨基葡萄糖衍生物；BAL 手柄和胺之间的连接被证明是稳定的。TFA 和路易斯酸，但在 N-酰化后，可以通过 TFA-H2O (19:1) 处理释放酰胺。
• DISAL glycosyl donors for efficient glycosylations under acidic conditions: Application to solid-phase oligosaccharide synthesis
  作者：Lars Petersen、Knud J. Jensen

  DOI：10.1039/b105872j

  日期：——

  The use of DISAL (methyl dinitrosalicylate) glycosyl donors in efficient Lewis acid-promoted glycosylations is reported. N-Acetyl-D-glucosamine monosaccharide acceptors are successfully glycosylated at O-6 or O-4 using benzyl- and benzoyl-protected DISAL donors in CH2Cl2 or nitromethane in the presence of LiClO4. The resultant disaccharides are isolated in yields ranging from 35 to 93%. Other Lewis acids such as FeCl3, TMSOTf, or BF3·Et2O also prove efficient for glycosylation of the secondary alcohol cyclohexanol. However, for the synthesis of disaccharides, the mild activation by LiClO4 gives higher yields. This approach is extended to efficient solid-phase glycosylation of a D-glucosamine derivative anchored by the 2-amino group through a Backbone Amide Linker (BAL) to a polystyrene support.

  报告了在高效的路易斯酸促进糖基化反应中使用 DISAL（二硝基水杨酸甲酯）糖基供体的情况。在 CH2Cl2 或硝基甲烷中，在 LiClO4 的存在下，使用苄基和苯甲酰基保护的 DISAL 给体成功地在 O-6 或 O-4 处糖基化了 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖单糖受体。由此分离出的二糖收率在 35% 到 93% 之间。其他路易斯酸（如 FeCl3、TMSOTf 或 BF3-Et2O）也被证明能有效地对仲醇环己醇进行糖基化。不过，在合成二糖时，LiClO4 的温和活化可获得更高的产量。这种方法扩展到了通过骨架酰胺连接物（BAL）将 2-氨基锚定在聚苯乙烯支架上的 D-氨基葡萄糖衍生物的高效固相糖基化。