1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucofuranose | 24877-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-deoxy-6-iodo-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；6-Iod-6-desoxy-1,2:3,5-diisopropyliden-galactose；O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-6-iodo-6-deoxy-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O³,O⁵-Diisopropyliden-6-jod-6-desoxy-α-D-glucofuranose；(1S,2R,6R,8S,9S)-9-(iodomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 24877-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₅
• 分子量: 370.184
• InChiKey: XXMHJFOOTATWIF-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 熔点：
  63-63.5 °C
• 沸点：
  363.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1735,1738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Successful Targeting of the Warburg Effect in Prostate Cancer by Glucose-Conjugated 1,4-Naphthoquinones
  作者：Sergey A. Dyshlovoy、Dmitry N. Pelageev、Jessica Hauschild、Ksenia L. Borisova、Moritz Kaune、Christoph Krisp、Simone Venz、Yurii E. Sabutskii、Ekaterina A. Khmelevskaya、Tobias Busenbender、Vladimir A. Denisenko、Natalia D. Pokhilo、Lyubov N. Atopkina、Markus Graefen、Hartmut Schlüter、Valentin A. Stonik、Carsten Bokemeyer、Victor Ph. Anufriev、Gunhild von Amsberg

  DOI：10.3390/cancers11111690

  日期：——

  depolarization, elevated levels of cytotoxic ROS, an increase of Bax/Bcl-2 ratio as well as release of mitochondrial AIF and cytochrome C to cytoplasm were observed. In conclusion, glucose-conjugated 1,4-naphthoquinones show potent activity and selectivity in human CRPC exerted via mitochondrial targeting. The compounds can overcome drug resistance against current standard therapies and suppress pro-survival

  由于耐药性的发展，去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 的治疗仍然具有挑战性。Warburg 效应描述了癌细胞与正常组织相比消耗更多葡萄糖的能力。我们确定了天然 1,4-萘醌的衍生物在 CRPC 中具有活性，并通过葡萄糖缀合对它们进行了进一步的合成修饰，以通过 Warburg 效应靶向来提高选择性。通过定量蛋白质组学检查作用机制，然后进行生物信息学分析和目标验证。四种合成的分子显示出对人类 CRPC 细胞的最高选择性，这与较高的 GLUT-1 活性和表达相关。这些化合物能够诱导促凋亡迹象并抑制促生存过程和耐药机制（即，AR 信号和自噬）。蛋白质组分析表明线粒体/氧化磷酸化被破坏，这通过进一步的功能分析得到证实：因此，线粒体去极化、细胞毒性 ROS 水平升高、Bax/Bcl-2 比率增加以及线粒体 AIF 和细胞色素 C 的释放对细胞质进行观察。总之，葡萄糖结合的 1,4-萘醌在通过线粒体靶向作用的人类
• Use of microwave irradiation for sugar and nucleoside phosphonates synthesis
  作者：Suzanne Peyrottes、Franck Gallier、Jérôme Béjaud、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.116

  日期：2006.10

  Sugar and nucleoside phosphonates have been prepared using a microwave-assisted reaction. The comparison of thermal and microwave experimental conditions of the Michaelis-Arbuzov reaction is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improvement of the Synthesis of Sugar Phosphonates Using Microwave Irradiations
  作者：Suzanne Peyrottes、Franck Gallier、Alain Papillaud、Jérôme Béjaud、Christian Périgaud

  DOI：10.1080/15257770701543049

  日期：2007.11.26

  Sugar and nucleoside phosphonates have been prepared using a microwave-assisted reaction. Results concerning optimization of the reaction for various substrates as well as comparison of thermal and microwave experimental conditions of the Michaelis-Arbuzov reaction is reported.