Methyl pyrazolo<1,5-a>quinoline-3-carboxylate | 55734-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl pyrazolo<1,5-a>quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Pyrazolo<1,5-a>chinolin-3-carbonsaeure-methylester；pyrazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl pyrazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 55734-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: PBZMMNVEJQEPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  242.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl pyrazolo<1,5-a>quinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Pyrazolo[1,5-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Ichihara, Yuichi; Mori, Tomoko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(喹啉-2-基)乙酸甲酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl pyrazolo<1,5-a>quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01431

文献信息

• Sundberg, Richard J.; Ellis, James E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 573 - 576
  作者：Sundberg, Richard J.、Ellis, James E.

  DOI：——

  日期：——
• Azaindole derivatives with high affinity for the dopamine D4 receptor: Synthesis, ligand binding studies and comparison of molecular electrostatic potential maps
  作者：Stefan Löber、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00692-1

  日期：1999.1

  Piperazinylmethyl substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related heterocycles were synthesized and found to recognize selectively the dopamine D4 receptor. For the most potent derivative 10d a Ki value of 2.0 nM was observed. SAR studies including the comparison of molecular isopotential surfaces were performed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Padwa, Albert; Goldstein, Steven I., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2506 - 2514
  作者：Padwa, Albert、Goldstein, Steven I.

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;ICHIHARA, YUICHI;MORI, TOMOKO;KAMIO, CHIZUKO;HOSOMI, +, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 263-268
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、ICHIHARA, YUICHI、MORI, TOMOKO、KAMIO, CHIZUKO、HOSOMI, +

  DOI：——

  日期：——
• SUNDBERG, R. J.;ELLIS, J. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 573-576
  作者：SUNDBERG, R. J.、ELLIS, J. E.

  DOI：——

  日期：——