1-methylbrassinin | 205923-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylbrassinin
• 英文别名: N-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylsulfanylmethanimidothioic acid
• CAS: 205923-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S₂
• 分子量: 250.389
• InChiKey: UDWCHLQLTMUNPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylbrassinin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1-methylcyclobrassinin
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素和相关化合物的新合成

  摘要：

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00088-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 1-methylbrassinin
  参考文献：
  名称：

  通过巯基芳族取代†的 简明合成环鸟油苷及其类似物的†

  摘要：

  通过硫代自由基介导的分子内芳族取代，并以过氧化苯甲酰作为有效的引发剂和氧化剂，已经开发出一种简单而简明的合成环鸟油苷的方法。当前的方法也可以以中等到良好的产率用于合成6和7元环环油菜素类似物。该转化涉及相应的二硫代氨基甲酸酯衍生物的形式上的自由基6和7-内-trig环化，其由吲哚-3-甲胺和色氨酸产生。

  DOI：

  10.1039/c8nj02037j

文献信息

• New syntheses of indole phytoalexins and related compounds
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Marcel Török、Ingrid Achbergerová、Renáta Homzová、Mária Rácová

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00088-x

  日期：1998.4

  brassinin, brassitin, cyclobrassinin and related compounds via 3-aminomethylindole and its 1-substituted derivatives obtained by nickel boride catalyzed reduction of corresponding aldoximes with sodium borohydride and via[1-(t-butoxycarbonyl)-indol-3-yl]methyl isothiocyanate, the first stable derivative of indol-3-ylmethyl isothiocyanate is described. Antifungal activity of the prepared compounds was examined

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。
• One-pot enantioselective synthesis of (S)-spirobrassinin and non-natural (S)-methylspirobrassinin from amino acids using a turnip enzyme
  作者：Kaori Ryu、Seikou Nakamura、Souichi Nakashima、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1007/s11418-020-01468-9

  日期：2021.3

  Abstract The enantioselective synthesis of (S)-(−)-spirobrassinin, which features a unique sulfur-containing spirooxindole skeleton, was achieved by focusing on the phytoalexin generation in Brassicaceae plants. Specifically, (S)-(−)-spirobrassinin was obtained in a one-pot fashion from l-tryptophan through a reaction involving S-spirocyclization with various turnip enzymes and constituents, i.e.,

  摘要 通过着重于十字花科植物中植物抗毒素的产生，实现了具有独特的含硫螺氧杂吲哚骨架的（S）-（-）-spirobrassinin的对映选择性合成。具体地，通过涉及与各种萝卜酶和成分的S-螺环化的反应，即使用萝卜作为反应试剂，催化剂和方法，以1-锅方式从1-色氨酸以单锅方式获得（S）-（-）-螺油菜素。反应容器。令人惊讶地，这种策略也使新的非天然spirooxindole（的一锅对映选择性合成小号） - （ - ） -从5-甲基-5- methylspirobrassinin DL色氨酸。 图形摘要
• A novel palladium-catalyzed cyclization of indole phytoalexin brassinin and its 1-substituted derivatives
  作者：Mariana Budovská

  DOI：10.1039/c3ra46843g

  日期：——

  A novel simple synthetic approach to spiroindoline phytoalexins and their derivatives has been developed. The spirocyclization of brassinin and its 1-substituted derivatives was achieved using palladium catalyst PdCl2(CH3CN)2 in DMSO at 80 °C in the presence of water, methanol or aniline.

  开发了一种新颖且简便的合成螺环吲哚类植物抗毒素及其衍生物的方法。通过使用钯催化剂PdCl2(CH3CN)2，在二甲基亚砜中于80°C并加入水、甲醇或苯胺的条件下，实现了芸苔素及其1-取代衍生物的螺环化反应。
• Spirocyclization reactions and antiproliferative activity of indole phytoalexins 1-methoxybrassinin and its 1-substituted derivatives
  作者：Mariana Budovská、Martina Bago Pilátová、Viera Tischlerová、Ján Mojžiš

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.958

  日期：——

  The effect of the reaction temperature and the solvent on the diastereoselectivity of the spirocyclization of 1-methoxybrassinin leading to 1-methoxyspirobrassinol methyl ether was studied. 1-Acyl derivatives of 1-methoxyspirobrassinol and 1-methoxyspirobrassinol methyl ether were prepared by the bromine-mediated spirocyclization reactions of derivatives of brassinin bearing an acyl group on the indole

  研究了反应温度和溶剂对 1-甲氧基芸苔素螺环化生成 1-甲氧基螺芸苔素甲醚的非对映选择性的影响。1-甲氧基螺菌素和 1-甲氧基螺菌素甲醚的 1-酰基衍生物是通过溴介导的在吲哚氮上带有酰基的芸苔素衍生物与水或甲醇作为亲核试剂的螺环化反应制备的。芸苔素的 1-酰基衍生物环化得到反式非对映异构体作为主要产物，而使用 1-甲氧基芸苔素以接近 1:1 的比例提供顺反异构体。在甲醇存在下，芸苔素和 1-甲基芸苔素的溴化螺环化导致形成螺芸苔素和 1-甲基螺芸苔素。
• Spirocyclization strategy toward indole phytoalexins. The first synthesis of (±)-1-methoxyspirobrassinin, (±)-1-methoxyspirobrassinol, and (±)-1-methoxyspirobrassinol methyl ether
  作者：Peter Kutschy、Mojmı́r Suchý、Kenji Monde、Nobuyuki Harada、Renata Marušková、Zuzana Čurillová、Milan Dzurilla、Mariana Miklošová、Roman Mezencev、Ján Mojžiš

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02452-8

  日期：2002.12

  The first syntheses of cruciferous indole phytoalexins (+/-)-1-methoxyspirobrassinin, (+/-)-1-methoxyspirobrassinol, (+/-)-1-methoxyspirobrassinol methyl ether as well as a new syntheses of phytoalexins (+/-)-spirobrassinin and cyclobrassinin were achieved by dioxane dibromide (DDB)-mediated spirocyclization of brassinin and its I-substituted derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.