1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛肟 | 24666-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛肟
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 1H-Indole-3-carboxaldehyde, 1-methyl-, oxime, (Z)-；N-[(1-methylindol-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 24666-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01921914
• 分子量: 174.202
• InChiKey: KUHURMPQAAFGNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  340.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛肟 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-methylbrassinin
  参考文献：
  名称：

  A novel palladium-catalyzed cyclization of indole phytoalexin brassinin and its 1-substituted derivatives

  摘要：

  开发了一种新颖且简便的合成螺环吲哚类植物抗毒素及其衍生物的方法。通过使用钯催化剂PdCl2(CH3CN)2，在二甲基亚砜中于80°C并加入水、甲醇或苯胺的条件下，实现了芸苔素及其1-取代衍生物的螺环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra46843g
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-3-yl)methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102

文献信息

• New syntheses of indole phytoalexins and related compounds
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Marcel Török、Ingrid Achbergerová、Renáta Homzová、Mária Rácová

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00088-x

  日期：1998.4

  brassinin, brassitin, cyclobrassinin and related compounds via 3-aminomethylindole and its 1-substituted derivatives obtained by nickel boride catalyzed reduction of corresponding aldoximes with sodium borohydride and via[1-(t-butoxycarbonyl)-indol-3-yl]methyl isothiocyanate, the first stable derivative of indol-3-ylmethyl isothiocyanate is described. Antifungal activity of the prepared compounds was examined

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。
• A concise synthesis of cyclobrassinin and its analogues <i>via</i> a thiyl radical aromatic substitution
  作者：Xin Zhong、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8nj02037j

  日期：——

  A simple and concise approach for the synthesis of cyclobrassinin has been developed through a thiyl radical-mediated intramolecular aromatic substitution, with benzoyl peroxide as an efficient initiator and oxidant. The current method can also be utilized in the synthesis of 6 and 7-membered ring cyclobrassinin analogues in moderate to good yields. The transformation involves a formal radical 6 and

  通过硫代自由基介导的分子内芳族取代，并以过氧化苯甲酰作为有效的引发剂和氧化剂，已经开发出一种简单而简明的合成环鸟油苷的方法。当前的方法也可以以中等到良好的产率用于合成6和7元环环油菜素类似物。该转化涉及相应的二硫代氨基甲酸酯衍生物的形式上的自由基6和7-内-trig环化，其由吲哚-3-甲胺和色氨酸产生。
• One-pot enantioselective synthesis of (S)-spirobrassinin and non-natural (S)-methylspirobrassinin from amino acids using a turnip enzyme
  作者：Kaori Ryu、Seikou Nakamura、Souichi Nakashima、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1007/s11418-020-01468-9

  日期：2021.3

  Abstract The enantioselective synthesis of (S)-(−)-spirobrassinin, which features a unique sulfur-containing spirooxindole skeleton, was achieved by focusing on the phytoalexin generation in Brassicaceae plants. Specifically, (S)-(−)-spirobrassinin was obtained in a one-pot fashion from l-tryptophan through a reaction involving S-spirocyclization with various turnip enzymes and constituents, i.e.,

  摘要 通过着重于十字花科植物中植物抗毒素的产生，实现了具有独特的含硫螺氧杂吲哚骨架的（S）-（-）-spirobrassinin的对映选择性合成。具体地，通过涉及与各种萝卜酶和成分的S-螺环化的反应，即使用萝卜作为反应试剂，催化剂和方法，以1-锅方式从1-色氨酸以单锅方式获得（S）-（-）-螺油菜素。反应容器。令人惊讶地，这种策略也使新的非天然spirooxindole（的一锅对映选择性合成小号） - （ - ） -从5-甲基-5- methylspirobrassinin DL色氨酸。 图形摘要
• <i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate: A Useful Reagent for Efficient Conversion of Aldoximes to Nitriles
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Taukeer Khan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1055/s-2004-830878

  日期：——

  Dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) has been shown to be an efficient dehydrating agent for a range of oximes derived from aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes yielding the corresponding nitriles in high yields.

  二甲基二硫代碳酸酯（DMDTC）已被证实是一种有效的脱水剂，能够高效地将来自脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的肟转化为相应的腈，且产率很高。
• Organocatalytic Oxidative Cyclization of Amidoximes for the Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazolines
  作者：Vineet Kumar Soni、Jun Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201800238

  日期：2018.7.16

  using 2,4,6‐tris(4‐fluorophenyl)pyrylium tetrafluoroborate (T(p‐F)PPT) as the organocatalyst, and molecular oxygen as the green oxidant. During the transformation, T(p‐F)PPT acts as both the electrophilic catalyst and photocatalyst, and the reaction is promoted by irradiation with visible light. The method introduced herein offers a straightforward route to the preparation of 1,2,4‐oxadiazolines with different

  报道了双环和三环稠合的1,2,4-恶二唑啉的有机催化合成。该反应通过使用2,4,6-三（4-氟苯基）四氟硼酸吡啶鎓（T（p -F ）PPT）作为有机催化剂和分子氧作为绿色氧化剂，通过对相应的肟肟的氧化环化来进行。在转化过程中，T（p- F ）PPT既是亲电子催化剂又是光催化剂，通过可见光照射可促进反应。本文介绍的方法为制备具有不同功能的1,2,4-恶二唑啉提供了一条直接途径，并且在经济上非常经济。