3-(三氟甲基磺酰基氧基)丙-1-炔 | 41029-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基磺酰基氧基)丙-1-炔
• 英文名称: 2-propyn-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: propargyl trifluoromethylsulfonate；propargyl alcohol triflate；prop-2-ynyl triflate；propargyl triflate；propynyl triflate；Propargyltriflat；Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-propynyl ester；prop-2-ynyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 41029-46-3
• 化学式: C₄H₃F₃O₃S
• 分子量: 188.127
• InChiKey: ROQYGSVHXLIXGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基磺酰基氧基)丙-1-炔 、 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d]thiazole 以 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到Trifluoromethanesulfonate;trimethyl-[2-(3-prop-2-ynyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  N-propargyl-2-alkynylbenzothiazolium aza-enediynes: role of the 2-alkynylbenzothiazolium functionality in DNA cleavage

  摘要：

  The 2-alkynylbenzothiazolium salts 3a-d incorporating an N-propargyl moiety have been prepared as aza-enediyne analogues. While these aza-enediynes are shown to be modest DNA cleavage agents, DNA cleavage was also observed with the N-methyl-2-alkynylbenzothiazolium salt 4, which lacks the aza-enediyne moiety. The structural requirements for DNA cleavage, and the correlation of DNA cleavage efficiency with the propensity of these compounds to undergo nucleophilic addition by methanol support a proposed DNA cleavage mechanism involving DNA alkylation. by appropriate 2-alkynyl-substituted benzothiazolium salts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00606-0
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(三氟甲基磺酰基氧基)丙-1-炔
  参考文献：
  名称：

  由三唑-肟化合物库（乙酰胆碱酯酶的活化剂）逆转禁忌毒素的毒性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种降解神经递质乙酰胆碱的酶，当被有机磷化合物（OPs）（例如神经毒剂和杀虫剂）共价抑制时，可以被肟重新激活。然而，由于标准吡啶鎓醛肟肟解毒剂的低活化作用，塔邦仍然是最危险的神经制剂之一。因此，寻找最佳的活化剂来预防塔宾毒性和进行暴露后治疗仍然是一个挑战。在这项研究中，我们分析了炔烃和叠氮化物结构单元之间主要通过CuAAC三唑连接而合成的111种新型亲核肟的活化潜能。我们鉴定了几种肟，它们在禁忌暴露的人AChE中具有显着提高的体外再激活潜力，并且在禁忌暴露的小鼠中具有体内解毒作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201805051

文献信息

• Tetracyclic indolines as a novel class of β-lactam-selective resistance-modifying agent for MRSA
  作者：Yugen Zhu、Lakota Cleaver、Wei Wang、Jessica D. Podoll、Shane Walls、Austin Jolly、Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.034

  日期：2017.1

  marked increase in recent years, while antibiotic discovery has waned. Resistance-modifying agents (RMA) offer an intriguing alternative strategy to fight against resistant bacteria. Here we report the discovery, antibiotic profiling, and structure-activity relationships of a novel class of RMAs, tetracyclic indolines. These selectively potentiate β-lactam antibiotics in methicillin-resistant Staphylococcus

  近年来，对抗生素具有抗药性的细菌感染显着增加，而对抗生素的发现却有所减少。抗性改良剂（RMA）提供了一种有趣的替代策略来对抗抗性细菌。在这里，我们报告的发现，一类新型的RMA，四环吲哚啉的抗生素分析和结构活性关系。这些选择性增强了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）中的β-内酰胺抗生素，而没有抗菌或β-内酰胺酶抑制活性。最有效的类似物6a，显示出阿莫西林/克拉维酸在各种医院获得的和社区获得的具有低哺乳动物毒性的MRSA菌株中具有强大的增效作用。可以进一步开发这些化合物，以延长β-内酰胺类抗生素的临床寿命。
• Quaternization of Vinyl/Alkynyl Pyridine Enables Ultrafast Cysteine‐Selective Protein Modification and Charge Modulation
  作者：Maria J. Matos、Claudio D. Navo、Tuuli Hakala、Xhenti Ferhati、Ana Guerreiro、David Hartmann、Barbara Bernardim、Kadi L. Saar、Ismael Compañón、Francisco Corzana、Tuomas P. J. Knowles、Gonzalo Jiménez‐Osés、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1002/anie.201901405

  日期：2019.5.13

  introduces a +1 charge to the overall net charge of the protein, which enabled us to show that the electrophoretic mobility of the protein may be tuned through the simple attachment of a quaternized vinyl pyridinium reagent at the cysteine residues. We anticipate the generalized use of quaternized vinyl- and alkynyl-pyridine reagents not only for bioconjugation, but also as warheads for covalent inhibition

  已显示季铵化的乙烯基和炔基吡啶试剂与几种半胱氨酸标记的蛋白以接近化学计量的量以超快和选择性的方式反应。我们已经证明，该方法可以有效地创建均一的抗体与药物的结合物，其药物与抗体的精确比例为2，该比例在人血浆中稳定并且保留了其对Her2 +细胞的特异性。最后，发达的战斗部将蛋白质的总净电荷引入+1电荷，这使我们能够证明蛋白质的电泳迁移率可以通过在半胱氨酸残基上简单连接季铵化乙烯基吡啶鎓试剂来调节。我们预计，季铵化的乙烯基和炔基吡啶试剂不仅可用于生物缀合，
• Bio-inspired synthesis yields a tricyclic indoline that selectively resensitizes methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA) to β-lactam antibiotics
  作者：Jessica D. Podoll、Yongxiang Liu、Le Chang、Shane Walls、Wei Wang、Xiang Wang

  DOI：10.1073/pnas.1310459110

  日期：2013.9.24

  reagents to fight against resistant bacteria, we initiated a chemical approach by synthesizing and screening a small molecule library, reminiscent of the polycyclic indole alkaloids. Indole alkaloids are a class of structurally diverse natural products, many of which were isolated from plants that have been used as traditional medicine for millennia. Specifically, we adapted an evolutionarily conserved biosynthetic

  耐药菌的不断出现已成为世界范围内的主要健康威胁。目前新型抗菌药物的开发远远落后。为了发现对抗耐药细菌的试剂，我们通过合成和筛选小分子文库启动了一种化学方法，让人联想到多环吲哚生物碱。吲哚生物碱是一类结构多样的天然产物，其中许多是从作为传统药物使用了数千年的植物中分离出来的。具体来说，我们采用了进化上保守的生物合成策略，并开发了一种简洁统一的多样性合成途径。使用该途径，我们合成了 120 个多环二氢吲哚，其中包含 26 个不同的骨架和各种功能组。三环二氢吲哚，Of1，被发现选择性地增强 β-内酰胺抗生素在耐多药甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 中的活性，但在甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌中无效。此外，我们发现 Of1 本身不具有抗增殖活性，但可以使几种 MRSA 菌株对临床广泛使用的 β-内酰胺抗生素重新敏感，例如超广谱 β-内酰胺抗生素阿莫西林/克拉维酸和第一个-一代头孢菌素头孢唑啉。这
• Enzymatic or In Vivo Installation of Propargyl Groups in Combination with Click Chemistry for the Enrichment and Detection of Methyltransferase Target Sites in RNA
  作者：Katja Hartstock、Benedikt S. Nilges、Anna Ovcharenko、Nicolas V. Cornelissen、Nikolai Püllen、Ann‐Marie Lawrence‐Dörner、Sebastian A. Leidel、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201800188

  日期：2018.5.22

  transcription terminated up to 65 % at m6A sites after bioconjugation and purification, hence enabling detection of METTL3‐METTL14 target sites by next generation sequencing. Importantly, we implemented metabolic propargyl labeling of RNA MTase target sites in vivo based on propargyl‐l‐selenohomocysteine and validated different types of known rRNA methylation sites.

  m 6 A是真核mRNA中最丰富的内部修饰。它是由METTL3-METTL14引入的，可调节mRNA的新陈代谢，影响细胞的分化和发育。在整个转录组中精确分配m 6 A位点至关重要。但是，m 6 A不会干扰Watson-Crick碱基配对，这使基于聚合酶的检测具有挑战性。我们在体外和细胞中引入了生物正交炔丙基的基础上，开发了一种化学生物学方法，用于精确定位甲基转移酶（MTase）目标位点。我们显示，野生型METTL3-METTL14可以通过酶法引入炔丙基。在m 6处反转录终止率高达65％生物缀合和纯化后的一个位点，因此可以通过下一代测序检测METTL3-METTL14目标位点。重要的是，我们基于炔丙基-1-硒代同型半胱氨酸在体内对RNA MTase目标位点进行了代谢炔丙基标记，并验证了不同类型的已知rRNA甲基化位点。
• A Selenium-Based Click AdoMet Analogue for Versatile Substrate Labeling with Wild-Type Protein Methyltransferases
  作者：Sophie Willnow、Michael Martin、Bernhard Lüscher、Elmar Weinhold

  DOI：10.1002/cbic.201100781

  日期：2012.5.29

  as the propargyl group, which combines smallness, activation, and the potential for labeling after transfer) from cofactor analogues containing unsaturated bonds next to the reactive carbon. Replacing the sulfur in an unstable propargylic analogue with selenium gave a cofactor suitable for efficient protein labeling.

  元素编辑：S-腺苷基-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶可以从活性碳旁边的不饱和键辅因子类似物转移扩展的化学基团（例如炔丙基，结合了小分子，活化作用和转移后的标记潜力） 。用硒代替不稳定的炔丙基类似物中的硫，得到适合有效蛋白质标记的辅因子。