3-(三氟甲基磺酰氧基)-2-萘甲酸甲酯 | 288402-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(三氟甲基磺酰氧基)-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 288402-18-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₅S
• 分子量: 334.273
• InChiKey: XSVXYDYEVUYODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基磺酰氧基)-2-萘甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-hydroxymethyl-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过[1,5]-氢化物移位/环化/分子内弗瑞德-克拉夫茨反应序列的CF 3非对映异构体的非对映选择性合成

  摘要：

  本文开发的是通过C（sp 3）-H键官能化涉及顺序转换（[[1,5]-氢化物转移/环化/消除MeOH /分子内Friedel-Crafts反应）的CF 3取代的螺二硫代非对映异构体的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00668
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(三氟甲基磺酰氧基)-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q

文献信息

• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• 有机电致发光元件和电子仪器
  申请人：出光兴产株式会社

  公开号：CN105431407B

  公开（公告）日：2020-09-04

  提供发光效率更高的有机EL元件和具备该有机EL元件的电子仪器、以及可提供前述有机EL元件的式（1）所示的化合物。（Ar1为取代或未取代的萘环。该萘环上的取代基和R11~R18为选自氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、‑Si（R101）（R102）（R103）所示基团、和‑Z‑Ra所示基团中的至少1个。R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、‑Si（R101）（R102）（R103）所示基团、芳基或杂芳基。前述Z均表示单键、亚芳基、杂亚芳基、或者它们连结2~4个而构成的2价连结基团。Ra表示‑N（R104）（R105）所示基团、芳基或杂芳基。R101~R105表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂芳基。其中，萘环上的取代基和R11~R18之中的至少1个是‑Z‑Ra所示基团。）
• An Improvement of the Palladium-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of o-(Silylmethyl)benzyl Carbonates with Alkenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Yushu Jin、Kentaro Ishizuka

  DOI：10.1055/s-0034-1379014

  日期：——

  complex, which is generated in situ from Pd(η 3-C3H5)Cp and tris(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphine, catalyzed the [4+2] cycloaddition of o-(silylmethyl)benzyl carbonates with alkenes. The reaction of the benzyl esters with methyl crotonate gave methyl 3-methyltetralin-2-carboxylate in 84% yield with 2% catalyst loading.

  钯配合物由 Pd(η 3-C3H5)Cp 和三（4-甲氧基-3,5-二甲基苯基）膦原位生成，催化邻（甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与烯烃。苄酯与巴豆酸甲酯的反应以84%的收率和2%的催化剂负载得到3-甲基四氢化萘-2-羧酸甲酯。
• Pyrrolo(oxo)isoquinolines as 5HT ligands
  申请人：Fevig M. John

  公开号：US20060014777A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions, comprising at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent and methods of treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using compounds according to Formula I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein A, B, D, E, m, n, R 3 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are described herein.

  本申请描述了根据式I的化合物，包括至少一种根据式I的化合物和可选地至少一种额外的治疗剂的药物组合物，以及治疗与调节5-羟色胺受体相关的各种疾病、症状和紊乱的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁症、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用根据式I的化合物或其药用盐形式治疗胃肠道紊乱，其中A、B、D、E、m、n、R3、R7、R8、R9、R10、R11和X在此处描述。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。