(-)-(2R,3S,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyltetrahydropyran-3-ol | 84218-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyltetrahydropyran-3-ol
• CAS: 84218-56-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: DXPYMUOYMUDXMT-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyltetrahydropyran-3-ol 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(2R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific route to (-)-(2R, 4R)-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)tetrahydropyran [(-)-cis-rose oxide] from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85036-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-ribopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 (-)-(2R,3S,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyltetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific route to (-)-(2R, 4R)-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)tetrahydropyran [(-)-cis-rose oxide] from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85036-2