2-(hydroxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene hydrogen succinate | 120475-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene hydrogen succinate
• 英文别名: 4-[(2,5-Dimethoxyphenyl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 120475-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: JZUFBGAHHTZWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene hydrogen succinate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到2-(hydroxymethyl)-1,4-benzoquinone hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  单和双（生物还原）烷基化剂：在B16黑色素瘤模型中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  属于一般结构2,2'-亚乙基双[5-[（的）几种可能的双（烷基化）双（醌）（3-5）和1,4-和1,3-双（烷基化）单醌（6-13）制备[离去基团]甲基] -1,4-苯醌]（3-5）和2,5-和2,6-双[（离去基团甲基）-1,4-苯醌]水溶性和不溶性通过相应的四甲氧基二苯基乙烷（17-19）和二甲氧基苯（24、27、36-39）的氧化脱甲基作用。用于制备四甲氧基二苯基乙烷中间体的方法涉及（1）芳基甲基溴化物偶联和（2）通过（芳基甲基）phosph盐与芳基醛的Wittig反应衍生的二苯乙烯中间体的催化加氢。然而，在使用环磷酰胺作为阳性对照的BDF1杂种小鼠中使用皮下B16（低氧）黑素瘤肿瘤的生物学研究中，最有趣的一系列结构相关类似物是2-[（（离去基团）甲基] -1,4-）的潜在单烷基化单醌具有水不溶性（乙酰氧基）和水溶性（琥珀酸酯）基团的苯醌类型（即14和15）。响应药物治疗的肿瘤大小的

  DOI：

  10.1021/jm00127a039
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 对二甲氧基苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene hydrogen succinate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of antifungal and antibacterial activities of monoesters of succinic anhydride

  摘要：

  在我们的实验室中合成并鉴定了琥珀酸单酯（1-29），并对其抗真菌和抗菌活性进行了研究。结果表明，虽然几乎所有化合物都具有生物活性，但活性的强弱取决于苯甲基上的取代基，对抗考虑的微生物的生物活性顺序为：碘代 > 氯代 > 甲氧基 > 硝基取代的单酯。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i1.15

文献信息

• An efficient method for the preparation of benzyl γ-ketohexanoates
  作者：Muhammad Iqbal、Imam Baloch、Musa Baloch

  DOI：10.2478/s11696-012-0282-8

  日期：2013.1.1

  Twenty acid chlorides, 4-(mono/di-benzyloxy)-4-ketobutanoyl chlorides (Ia–XXa) were synthesised by the reaction of monoesters of succinic acid with thionyl chloride. The product thus obtained (4-benzyloxy-4-ketobutanoyl chlorides) was treated with diethylcadmium to convert it into the corresponding keto-esters (Ib–XXb), the mono/di-benzyl-γ-ketohexanoates, with a good yield. All the compounds thus prepared were characterised by physical, spectroscopic (UV-VIS, IR, 1H NMR, 13C NMR), and mass measurements techniques.

  合成了二十种酸氯化物，4-（单/二苄氧基）-4-酮丁酰氯（Ia-XXa），是通过丁二酸单酯与硫酰氯反应得到的。由此得到的产品（4-苄氧基-4-酮丁酰氯）与二乙基镉反应，转化为相应的酮酯（Ib-XXb），即单/二苄基-γ-己酮酸酯，产率良好。所有制备的化合物都通过物理、光谱（UV-VIS、IR、1H NMR、13C NMR）和质谱技术进行了表征。

• WITIAK, DONALD T.;LOPER, JOHN T.;ANANTHAN, SUBRAMANIAM;ALMERICO, ANNA MAR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1636-1642
  作者：WITIAK, DONALD T.、LOPER, JOHN T.、ANANTHAN, SUBRAMANIAM、ALMERICO, ANNA MAR+

  DOI：——

  日期：——