2-hydroxymethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene-1,4-diol | 63160-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: frustulosinol；2-(hydroxymethyl)-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 63160-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PWAULXVZWSFORA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Hexahydrofrustulosinol
  参考文献：
  名称：

  Frustulosinol，一种 Frustulosum 的抗生素代谢物：修正 Frustulosin 的结构

  摘要：

  摘要 根据化学反应和光谱数据，黄芪的一种新抗生素代谢物 frustulosinol 已被指定为炔属结构。这导致相关代谢物 frustulosin 的结构发生变化。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(77)80072-1
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 ethylene iodochloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.18h， 生成 2-hydroxymethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of frustulosin and aurocitrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a009

文献信息

• Total synthesis of bioactive frustulosin and frustulosinol
  作者：Mary-Lorène Goddard、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.150

  日期：2006.2

  fungus involved in ‘Esca’, a trunk wood disease of grapevine. Among the metabolites isolated from the culture medium of this fungus, frustulosin (2a) shows a high phytotoxicity. A new simple and efficient method for the synthesis of frustulosin (2a) and frustulosinol (2b) was developed. Antibacterial activity and phytotoxicity are reported.

  hirhirtum hirsutum是一种致病性真菌，与葡萄的树干木材病“ Esca”有关。从该真菌的培养基中分离出的代谢产物中，截短果聚糖（2a）具有很高的植物毒性。开发了一种新的简单有效的方法，合成了截短纤维素（2a）和截短纤维素（2b）。报道了抗菌活性和植物毒性。
• Total synthesis of frustulosin and aurocitrin
  作者：Robert C. Ronald、Janet M. Lansinger、Thomas S. Lillie、Carl J. Wheeler

  DOI：10.1021/jo00134a009

  日期：1982.6
• Frustulosinol, an antibiotic metabolite of Stereum frustulosum: Revised structure of frustulosin
  作者：M.S.R. Nair、Marjorie Anchel

  DOI：10.1016/0031-9422(77)80072-1

  日期：1977.1

  Abstract On the basis of chemical reactions and spectroscopic data, frustulosinol, a new antibiotic metabolite of Stereum frustulosum , has been assigned an acetylenic structure. This has led to a revised structure for the related metabolite, frustulosin.

  摘要 根据化学反应和光谱数据，黄芪的一种新抗生素代谢物 frustulosinol 已被指定为炔属结构。这导致相关代谢物 frustulosin 的结构发生变化。