5-Oxa-2,7-nonadiin-1,9-diol | 51580-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Oxa-2,7-nonadiin-1,9-diol
• 英文别名: 4-Hydroxy-but-2-inylethern；4,4'-oxy-bis-but-2-yn-1-ol；4-(4-Hydroxybut-2-ynoxy)but-2-yn-1-ol
• CAS: 51580-43-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: VZKBVERYZSWRHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  336.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxa-2,7-nonadiin-1,9-diol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1,9-Dibrom-5-oxa-2,7-nonadiin
  参考文献：
  名称：

  The preparation of carbon-14 and tritium radio-labeled PD-72953

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1298
• 作为产物：
  描述：

  di-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-ynyl ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到5-Oxa-2,7-nonadiin-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman路线到异吲哚啉和邻苯二甲酸酯

  摘要：

  Garratt-Braverman（GB）环化反应（一步完成两个C C键形成反应）已被用于构建几种异吲哚啉和邻苯二酚衍生物。前体是双炔丙基保护的胺和醚，其中炔丙基臂之一被烯烃部分取代。GB环化通常在DBU存在下在回流的甲苯中进行。在烯丙基臂被吸电子酯基取代的双炔丙基胺体系中，环化反应在室温下发生。环化的收率范围为64％至86％，考虑到两个C的形成，这是可以接受的C键。通过在三乙胺存在下用苯硫酚处理可以成功地保护被保护的二氢吲哚啉，并分离出相应的游离胺作为TFA盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.029

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloadditions and Cycloisomerizations of Bis(sulfonylallene)s
  作者：Takamasa Kawamura、Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Yasuhito Takahashi、Shuichi Hirata、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.200903568

  日期：——

  Novel [RhCl(CO)dppp}2]‐catalyzed intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloadditions of bis(phenylsulfonylallene) derivatives under CO, leading to the facile formation of bis(phenylsulfonyl)bicyclo[n.3.0] frameworks (n=4–6), have been developed. The terminal double bonds of both allenyl moieties served exclusively as the two π‐components. In particular, this newly developed method was shown to be

  新型[RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。
• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition of Bis(allene)s: Bicyclo[6.3.0]undecadienones and Bicyclo[5.3.0]decadienones
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Takuma Hasegawa、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.200806029

  日期：2009.3.2

  No templates needed: The title reaction makes it easy to construct the bicyclo[6.3.0]undecadienone framework in high yields (see scheme). A template effect is not required to achieve this ring‐closing reaction efficiently. The present method can be applied to the construction of bicyclo[5.3.0] and bicyclo[4.3.0] ring systems. Ts=p‐toluenesulfonyl.

  无需模板：标题反应可轻松轻松地以高收率构建双环[6.3.0] undecadienone框架（请参阅方案）。不需要模板效应即可有效地实现这种闭环反应。本方法可以应用于双环[5.3.0]和双环[4.3.0]环系统的构建。Ts =对甲苯磺酰基。
• Gleiter, Rolf; Rittinger, Stefan; Langer, Heinrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 357 - 363
  作者：Gleiter, Rolf、Rittinger, Stefan、Langer, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• GLEITER, ROLF;RITTINGER, STEFAN;LANGER, HEINRICH, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 357-365
  作者：GLEITER, ROLF、RITTINGER, STEFAN、LANGER, HEINRICH

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of carbon-14 and tritium radio-labeled PD-72953
  作者：Yinsheng Zhang、Zhigang Jian、Yang Hong

  DOI：10.1002/jlcr.1298

  日期：2007.4