2-Formyl-cyclododecanon | 1589-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Formyl-cyclododecanon
• 英文别名: 2-Formylcyclododecanone；2-oxocyclododecane-1-carbaldehyde
• CAS: 1589-23-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: MCPWPWGQWWUVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-cyclododecanon 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 140.0~170.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 Cyclododecanspirocyclohex-2'-en-2,4'-dion
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚甲基-酮的鲁滨逊环化。螺二酮的新途径

  摘要：

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。

  DOI：

  10.1039/p19730000393
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 甲酸乙酯 在 乙醚 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-Formyl-cyclododecanon
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。Über顺式3.4-聚亚甲基-环己酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300663

文献信息

• Palladium-catalyzed Reactions of 1,3-Dienes with Active Methylene Compounds. IV. Palladium-diphosphine Complex Catalysts
  作者：Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake、Go Hata

  DOI：10.1246/bcsj.45.1183

  日期：1972.4

  Active methylene compounds, such as acetylacetone and ethyl acetoacetate, reacted with 1,3-butadiene in the presence of palladium-diphosphine complex catalysts to yield two 1 : 1 adducts, 1 and 2. Primary and secondary amines also afforded two 1 : 1 adducts, 10 and 11. Isoprene, 1,3-pentadiene, and 2,4-hexadiene also reacted with the active methylene compounds and the amines in a manner similar to

  活性亚甲基化合物，例如乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯，在钯-二膦配合物催化剂的存在下与 1,3-丁二烯反应，产生两种 1:1 加合物，1 和 2。伯胺和仲胺也提供两种 1:1 加合物、10和11。异戊二烯、1,3-戊二烯和2,4-己二烯也以与1,3-丁二烯类似的方式与活性亚甲基化合物和胺反应。最有效和最容易获得的催化剂是 PdBr2(Ph2PCH2CH2PPh2)2 和苯酚钠的组合。
• Synthesis of 4,5-decamethyleneimidazole, 4,5-decamethyleneoxazole, 4,5-decamethyleneisoxazole, 4,5-decamethyleneimidazolone-2, and 4,5-decamethylenepyrazole from cyclododecanone derivatives
  作者：L. I. Zakharkin、V. V. Guseva

  DOI：10.1007/bf00717350

  日期：1994.5

  Abstract4,5-Decamethyleneimidazole, 4,5-decamethyleneoxazole, and 4,5-decamethyleneimidazolone-2 were synthesized by reactions of 2-bromocyclododecanone and 2-hydroxycyclododecanone with formamide, ammonium formate, and urea, respectively. Condensation of 2-formylcyclododecanone with hydroxylamine and hydrazine hydrate resulted in 4,5-decamethyleneisoxazole, and 4,5-decamethylenepyrazole, respectively

  摘要 通过2-溴环十二酮和2-羟基环十二酮分别与甲酰胺、甲酸铵和尿素反应合成了4,5-十亚甲基咪唑、4,5-十亚甲基恶唑和4,5-十亚甲基咪唑酮-2。2-甲酰基环十二酮与羟胺和水合肼的缩合反应分别生成了 4,5-十亚甲基异恶唑和 4,5-十亚甲基吡唑。
• Palladium-catalyzed reactions of 1,3-dienes with active methylene compounds. II.
  作者：Go. Hata、Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake

  DOI：10.1021/jo00814a018

  日期：1971.7
• Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1263 - 1270
  作者：Regitz,M.、Rueter,J.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric one-pot Robinson annulations
  作者：D Rajagopal、R Narayanan、S Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00733-x

  日期：2001.7

  One-pot syntheses of ketol SS-5a, enone S-2 and optically active spiroenediones S-14. R-7 and S-15 are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.