2-(3-Benzyloxyprop-1-enyl)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methoxy-6-methylheptane-1,3-diol | 301230-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Benzyloxyprop-1-enyl)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methoxy-6-methylheptane-1,3-diol
• CAS: 301230-12-6
• 化学式: C₃₅H₄₈O₅Si
• 分子量: 576.849
• InChiKey: PLTAGMCBJAJVTQ-HYAWJWBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzyloxyprop-1-enyl)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methoxy-6-methylheptane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-Benzyloxy-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-methoxy-4,8-dimethylnon-2-en-5-yl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j
• 作为产物：
  描述：

  (5-Benzyloxy-3-methoxy-2-(methyl)pentyloxy)-tert-butyldiphenylsilane 在 palladium dihydroxide 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(3-Benzyloxyprop-1-enyl)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-methoxy-6-methylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j