1-bromo-2-fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene | 1036724-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-benzene
• CAS: 1036724-63-6
• 化学式: C₈H₅BrF₄O
• 分子量: 273.025
• InChiKey: QGHIFKJADBMTDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DELTA-5 DESATURASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DELTA-5 DÉSATURASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了用于抑制Delta-5 Desaturase ("D5D")的化合物。这些化合物具有一般的化学式（I）：其中化学式（I）中的变量在此处定义。本公开还提供了包括这些化合物的药物组合物，这些化合物的用途，以及用于治疗代谢或心血管疾病等疾病的组合物。此外，本公开提供了在合成化学式（I）化合物中有用的中间体。

  公开号：

  WO2021108404A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 4-溴-3-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-bromo-2-fluoro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DELTA-5 DESATURASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DELTA-5 DÉSATURASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了用于抑制Delta-5 Desaturase ("D5D")的化合物。这些化合物具有一般的化学式（I）：其中化学式（I）中的变量在此处定义。本公开还提供了包括这些化合物的药物组合物，这些化合物的用途，以及用于治疗代谢或心血管疾病等疾病的组合物。此外，本公开提供了在合成化学式（I）化合物中有用的中间体。

  公开号：

  WO2021108404A1

文献信息

• Regioselective SNAr reactions of substituted difluorobenzene derivatives: practical synthesis of fluoroaryl ethers and substituted resorcinols
  作者：Stéphane G. Ouellet、Anna Bernardi、Remy Angelaud、Paul D. O’Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.204

  日期：2009.7

  In this Letter, we describe a practical and highly selective method for the preparation of fluoroaryl ethers and differentially substituted resorcinol derivatives. This synthetic strategy relies on a selective SNAr of substituted difluorobenzene derivatives with various alcohols.

  在这封信中，我们描述了一种实用且高度选择性的方法，用于制备氟代芳基醚和差异取代的间苯二酚衍生物。该合成策略依赖于取代的二氟苯衍生物与各种醇的选择性S N Ar。
• Regioselectivity of fluorine substitution by alkoxides on unsymmetrical difluoroarenes
  作者：Ronan Dirr、Cyril Anthaume、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.091

  日期：2008.7

  An efficient approach to unsymmetrical halogenated resorcinol diethers has been developed. This synthesis consists of two subsequent nucleophilic aromatic substitutions (S(N)Ar) of unsymmetrical difluoroarenes by alkoxides. The novelty of this approach is its control of regioselectivity during the first SNAr, which occurs at room temperature. Interestingly, the reactivity of competing fluorines was correlated to their chemical shift in (19)F NMR. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DELTA-5 DESATURASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP4065579A1

  公开（公告）日：2022-10-05