diethyl (α-methylsulfonylvinyl)phosphonate | 80436-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (α-methylsulfonylvinyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [1-(methanesulfonyl)ethenyl]phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-1-methylsulfonylethene
• CAS: 80436-51-7
• 化学式: C₇H₁₅O₅PS
• 分子量: 242.233
• InChiKey: NPEJSBMIBLXMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰亚胺钠盐 、 diethyl (α-methylsulfonylvinyl)phosphonate 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1-methanesulfonyl-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基膦酸酯与酰亚胺和酮烯醇化物阴离子反应合成稠合杂环和碳环化合物的新方法

  摘要：

  (α-乙氧基羰基乙烯基)膦酸二乙酯与各种酰亚胺和酮烯醇化物阴离子反应以良好的收率得到含有磷残基的官能化杂环和碳环以及螺碳环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2027
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 selenium 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 diethyl (α-methylsulfonylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将元素硒添加到膦酸碳负离子中-这是合成乙烯基膦酸酯的关键步骤。1,4-二羰基体系的一种新的合成方法。

  摘要：

  描述了一种方便的乙烯基膦酸酯的合成方法，该方法包括将元素硒添加到膦酸酯碳负离子中，然后进行烷基化和亚硒酸酯消除。还报道了基于α-甲基硫代乙烯基膦酸二乙酯的1，4-二羰基体系的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81837-2

文献信息

• Phosphonates containing sulfur and selenium. Synthesis of vinylphosphonates bearing α-sulfenyl, α-selenenyl, α-sulfinyl and α-seleninyl moieties and studies on nucleophilic addition
  作者：Wanda H. Midura、Jerzy A. Krysiak

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.026

  日期：2004.12

  efficiently to α-phosphorylvinyl sulfoxides or α-phosphorylvinyl selenides depending on the reaction conditions. Oxidation of α-phosphorylvinyl selenides and subsequent thermolysis of selenoxides afford alkynylphosphonates. Studies of the stereochemical course of nucleophilic addition to α-phosphoryl sulfoxides show high facial stereoselectivity of the reaction, however, epimerisation at the α-carbon atom leads

  根据反应条件，外消旋和旋光性α-磷酰基亚砜的硒烯基化是关键步骤，可有效地导致α-磷酰基乙烯基亚砜或α-磷酰基乙烯基硒化物。α-磷酰基乙烯基硒化物的氧化和随后硒氧化物的热解提供了炔基膦酸酯。对亲核加成至α-磷酰基亚砜的立体化学过程的研究表明，该反应具有较高的面部立体选择性，但是，在α-碳原子上的差向异构化会导致非对映异构体的混合物。
• The chemistry of substituted pyrazolidinones; applications to the synthesis of bicyclic derivatives
  作者：Robert J. Ternansky、Susan E. Draheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88183-7

  日期：——

  Methodology for the selective chemical derivatizations of substituted pyrazolidinones is described. The application of these methods to the preparation of [4.3.0] and [3.3.0] bicyclic systems is also discussed. The importance of these latter systems as nuclei of antibacterial agents with potential utility in the treatment of infectious disease provides the motivation for these investigations.

  描述了取代的吡唑烷酮的选择性化学衍生化的方法。还讨论了这些方法在制备[4.3.0]和[3.3.0]双环系统中的应用。后一种系统作为具有潜在用途的抗菌剂在传染病治疗中的重要性，为这些研究提供了动力。
• CYCLOADDITION OF DIAZOMETHANE TO BUTADIENYLPHOSPHONATES. A NEW APPROACH TO FUNCTIONALIZED PENTADIENYLPHOSPHONATES AND PYRAZOLES
  作者：Toru Minami、Shigehumi Tokumasu、Rikako Mimasu、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1985.1099

  日期：1985.8.5

  The cycloaddition reaction of diazomethane with diethyl 1,3-butadienylphosphonates containing electronegative substituents on the α-carbon atom gave diethyl (4-alkenyl-Δ1-pyrazolin-3-yl)phosphonates in high yields. Thermolysis and the base-catalyzed reaction of the pyrazolinylphosphonates produced functionalized 2,4-pentadienylphosphonates and pyrazoles, respectively, in good yields.

  重氮甲烷与α-碳原子上含有带负电性取代基的1,3-丁二烯基膦酸二乙酯的环加成反应以高产率得到(4-烯基-Δ1-吡唑啉-3-基)膦酸二乙酯。吡唑啉基膦酸酯的热解和碱催化反应分别以良好的产率产生官能化的 2,4-戊二烯基膦酸酯和吡唑。
• Reactions of Vinylphosphonates. 3. One-Pot Synthesis of Dienes and Their Analogues from Vinylphosphonates, Aldehydes and Diethyl Phosphonate
  作者：Toru Minami、Shigehumi Tokumasu、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/bcsj.58.2139

  日期：1985.7

  were synthesized in 26–63% yields by the one-pot reaction of the phosphoryl-stabilized carbanions, prepared from the Michael addition of diethyl lithiophosphonate to vinylphosphonates, with aromatic aldehydes. A similar reaction using phthalaldehyde gave 2-methylsulfonylnaphthalene (7) in 31% yield via an intramolecular double Horner-Wittig reaction.

  通过磷酰基稳定的碳负离子的一锅反应合成了功能化的二烯和四烯，产率是 26-63%，该反应是从硫代膦酸二乙酯与乙烯基膦酸酯的迈克尔加成与芳香醛制备的。使用苯二醛的类似反应通过分子内双霍纳-维蒂希反应以 31% 的产率得到 2-甲基磺酰基萘 (7)。
• Reactions of vinylphosphonates. 2. Synthesis of functionalized dienes, trienes, and their analogs. Synthetic applications to regioselectively functionalized benzene derivatives
  作者：Toru Minami、Katsuhide Nishimura、Ichiro Hirao、Hiroyuki Suganuma、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00133a025

  日期：1982.6