α-(diethoxyphosphoryl)vinyl methyl sulfoxide | 80436-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-(diethoxyphosphoryl)vinyl methyl sulfoxide
• 英文别名: Diethyl [1-(methanesulfinyl)ethenyl]phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-1-methylsulfinylethene
• CAS: 80436-50-6
• 化学式: C₇H₁₅O₄PS
• 分子量: 226.233
• InChiKey: MPOJDVFXQYUXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(diethoxyphosphoryl)vinyl methyl sulfoxide 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 diethyl (α-methylsulfonylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将元素硒添加到膦酸碳负离子中-这是合成乙烯基膦酸酯的关键步骤。1,4-二羰基体系的一种新的合成方法。

  摘要：

  描述了一种方便的乙烯基膦酸酯的合成方法，该方法包括将元素硒添加到膦酸酯碳负离子中，然后进行烷基化和亚硒酸酯消除。还报道了基于α-甲基硫代乙烯基膦酸二乙酯的1，4-二羰基体系的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81837-2
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 selenium 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 α-(diethoxyphosphoryl)vinyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  将元素硒添加到膦酸碳负离子中-这是合成乙烯基膦酸酯的关键步骤。1,4-二羰基体系的一种新的合成方法。

  摘要：

  描述了一种方便的乙烯基膦酸酯的合成方法，该方法包括将元素硒添加到膦酸酯碳负离子中，然后进行烷基化和亚硒酸酯消除。还报道了基于α-甲基硫代乙烯基膦酸二乙酯的1，4-二羰基体系的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81837-2

文献信息

• Phosphonates containing sulfur and selenium. Synthesis of vinylphosphonates bearing α-sulfenyl, α-selenenyl, α-sulfinyl and α-seleninyl moieties and studies on nucleophilic addition
  作者：Wanda H. Midura、Jerzy A. Krysiak

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.026

  日期：2004.12

  efficiently to α-phosphorylvinyl sulfoxides or α-phosphorylvinyl selenides depending on the reaction conditions. Oxidation of α-phosphorylvinyl selenides and subsequent thermolysis of selenoxides afford alkynylphosphonates. Studies of the stereochemical course of nucleophilic addition to α-phosphoryl sulfoxides show high facial stereoselectivity of the reaction, however, epimerisation at the α-carbon atom leads

  根据反应条件，外消旋和旋光性α-磷酰基亚砜的硒烯基化是关键步骤，可有效地导致α-磷酰基乙烯基亚砜或α-磷酰基乙烯基硒化物。α-磷酰基乙烯基硒化物的氧化和随后硒氧化物的热解提供了炔基膦酸酯。对亲核加成至α-磷酰基亚砜的立体化学过程的研究表明，该反应具有较高的面部立体选择性，但是，在α-碳原子上的差向异构化会导致非对映异构体的混合物。
• General Route to Racemic and Enantiomeric Carbo- and Heterocyclic Vinyl Sulfoxides via Tandem Michael Addition/Horner Olefination of α-Phosphorylvinyl Sulfoxides
  作者：Marian Mikołajczyk、Jerzy A. Krysiak、Wanda H. Midura、Michał W. Wieczorek、Ewa Różycka-Sokołowska

  DOI：10.1021/jo061463b

  日期：2006.11.1

  heterocyclic and carbocyclic vinyl sulfoxides has been developed which involves reaction of α-phosphorylvinyl sulfoxides with carbonyl compounds bearing oxygen, nitrogen, and carbon nucleophilic centers. Use of optically active α-phosphorylvinyl p-tolyl sulfoxides in this tandem Michael addition/Horner olefination reaction leads to the corresponding optically active cyclic sulfoxides. In this way, a variety of

  已经开发了杂环和碳环乙烯基亚砜的新的一锅法合成，其涉及α-磷酰基乙烯基亚砜与带有氧，氮和碳亲核中心的羰基化合物的反应。在该串联的迈克尔加成/霍纳烯化反应中使用光学活性的α-磷酰基乙烯基对甲苯基亚砜会产生相应的光学活性的环亚砜。以这种方式，已经有效地制备了各种旋光的苯甲基，吡咯嗪，喹诺啉和环戊烯亚砜。