1,3,3-trimethyl-2-oxobutylphosphonate de diethyle | 109632-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-oxobutylphosphonate de diethyle
• 英文别名: 4-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpentan-3-one
• CAS: 109632-30-6
• 化学式: C₁₁H₂₃O₄P
• 分子量: 250.275
• InChiKey: GVMWUFQBWQKIHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-79 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-oxobutylphosphonate de diethyle 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 magnesium sulfate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-((1S*,2S*,3aR*,6aR*)-2-benzoyl-1-methyl-octahydro-pentalen-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [3+2] 可见光催化芳基环丙基酮环加成反应

  摘要：

  我们报告了一种新的芳基环丙基酮与烯烃的 [3+2] 反应生成高度取代的环戊烷环系统的新方法。该过程中的关键引发步骤是将酮单电子还原为相应的自由基阴离子，这是使用包含 Ru(bpy)(3)(2+)、La(OTf)(3)、和 TMEDA。

  DOI：

  10.1021/ja107849y
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙基膦酰)丙酸 在 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-oxobutylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  A Facile and General, One-pot Synthesis of 2-Oxoalkane Phosphonates from Diethylphosphonocarboxylic Acid Chlorides and Organometallic Reagents

  摘要：

  报道了一种制备2-氧代烷基膦酸酯2的高效且通用的方法。通过使用二乙基2-烷酰基膦酰氯，可以直接在格氏试剂或铜酸盐试剂上引入1-取代的2-氧膦酸酯合成子。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31739

文献信息

• Catalytic asymmetric addition of β-keto phosphonates to an activated imine—formation of optically active functionalized phosphonate α-amino acid derivatives
  作者：Anne Kjærsgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b416294c

  日期：——

  stereoselective addition of an activated imine to beta-keto phosphonates in the presence of chiral Lewis acid complexes is developed. The evaluation of different activated imines shows that an N-tosyl-alpha-imino ester adds in a diastereo- and enantioselective fashion to beta-keto phosphonates activated by especially chiral copper(II)-bisoxazoline complexes. An evaluation of Lewis acids, chiral ligands and

  已开发出在手性路易斯酸络合物存在下，将活化的亚胺直接立体选择性加成到β-酮膦酸酯上的方法。对不同的活化亚胺的评价表明，N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯以非对映和对映选择性的方式添加到特别是手性铜（II）-双恶唑啉配合物活化的β-酮膦酸酯上。对路易斯酸，手性配体和反应条件，例如溶剂，碱和其他添加剂的评价表明，获得了高收率，中等的非对映选择性和良好的对映选择性。对于β-酮基膦酸酯的反应，证明了反应的范围，最后，提出了催化立体选择步骤的机理。
• Coutrot, Philippe; Grison, Claude; Lachgar, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 925 - 942
  作者：Coutrot, Philippe、Grison, Claude、Lachgar, Mohamed、Ghribi, Abdelaziz

  DOI：——

  日期：——