6-(12-Hydroxydodecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylphenol | 77712-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(12-Hydroxydodecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylphenol
• 英文别名: 2-(12-hydroxydodecyl)-5,6-dimethoxy-3-methylphenol
• CAS: 77712-35-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: BCCILBMFPRAECK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(12-Hydroxydodecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylphenol 在 salcomine 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(12-hydroxydodecyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十三烷-2-酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 6-(12-Hydroxydodecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422

文献信息

• Quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04559177A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  A compound of the formula: ##STR1## wherein m is an integer of 11 to 22; R.sub.1 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or carboxylic acyl having 1 to 8 carbon atoms. Such compounds have pharmaceutical activities such as hypotensive, tissue metabolism stimulating, immuno-regulatory and lysosomal membrane stabilizing activity, and inhibit SRS-A production, and are useful as a heart failure remedy, cerebral circulation disturbance remedy, immuno-regulator, and antiallergic drug.

  一种化合物的化学式：##STR1## 其中m是11至22的整数；R.sub.1是具有1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是氢，具有1至4个碳原子的烷基或具有1至8个碳原子的羧酸酰基。这些化合物具有药理活性，如降压、组织代谢刺激、免疫调节和溶酶体膜稳定活性，并抑制SRS-A的产生，可用作心力衰竭治疗、脑循环障碍治疗、免疫调节剂和抗过敏药物。
• 2,3-Dialkoxy-1,4-quinone derivatives; method of producing 1,4-quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021841B1

  公开（公告）日：1984-10-24
• US4559177A
  申请人：——

  公开号：US4559177A

  公开（公告）日：1985-12-17