2-{1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-[2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]ethylidene}malononitrile | 1403605-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-{1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-[2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]ethylidene}malononitrile
• 英文别名: 2-[1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]propanedinitrile；2-[1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1403605-57-1
• 化学式: C₄₂H₃₁N₃
• 分子量: 577.728
• InChiKey: PPKRQTDTPFWEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetraphenyl-6,6-dicyanofulvene 、 4-二甲基氨基苯乙炔 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-{1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-[2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]ethylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  6,6-双氰戊烯：[2 + 2] 环加成-逆电环化反应中的电子结构和区域选择性

  摘要：

  我们对接受电子的 6,6-二氰基五富烯 (DCF) 的电子特性和反应行为进行了调查。由 Na 金属还原生成的四 (甲硅烷基炔基) DCF 自由基阴离子的电子顺磁共振 (EPR) 光谱显示电荷和未配对电子都离域到氰基部分的氮，特别是到硅四个炔基部分的原子。相比之下，在先前报道的四苯基 DCF 的自由基阴离子中，与四个苯环的耦合强烈减弱。数据为两个系统中 DCF 核心和取代基之间的不同共轭提供了物理证据。我们还报告了通过 DCF 与富电子炔烃的正式 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化反应制备新的基于富烯的推拉生色团。炔基化和苯基化的 DCF 显示出相反的环加成区域选择性，这可以通过取代基和 DCF 核心之间的电子通讯差异来解释，如自由基阴离子的 EPR 光谱所示。

  DOI：

  10.1021/ja309141r

文献信息

• 6,6-Dicyanopentafulvenes: Teaching an Old Dog New Tricks
  作者：Aaron D. Finke、François Diederich

  DOI：10.1002/tcr.201402060

  日期：2015.2

  DCFs was exploited computationally for the first time. Shortly after the report of the first rational synthesis of DCFs, we discovered that DCFs had a vast and astonishing array of reactivities to form new molecular entities. Simple, catalyst-free reactions between DCF acceptors and electron-rich donors led to the formation of scaffolds of exceptional complexity. Furthermore, our discovery that DCFs are

  6,6-Dicyanopentafulvene（DCF）是一种引人入胜的分子实体，由与一个环外双键共轭的环戊二烯环组成，该双环在其外围带有两个氰基。在此，我们简要介绍了DCF的化学历史，并于2011年到达该领域，然后总结了我们的工作。我们展示了环上和环外键上的取代如何影响五烯键的HOMO和LUMO能量，以及DCFs的设计是如何首次被计算利用的。在首次合理合成DCF的报告发表后不久，我们发现DCF具有广泛而惊人的反应活性，可以形成新的分子实体。DCF受体与富电子供体之间的简单，无催化剂的反应导致形成异常复杂的支架。此外，