2-{1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-[2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]ethylidene}malononitrile | 1403605-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-{1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-[2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]ethylidene}malononitrile
• 英文别名: 2-[1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]propanedinitrile；2-[1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1403605-57-1
• 化学式: C₄₂H₃₁N₃
• 分子量: 577.728
• InChiKey: PPKRQTDTPFWEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetraphenyl-6,6-dicyanofulvene 、 4-二甲基氨基苯乙炔 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-{1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-[2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]ethylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  6,6-双氰戊烯：[2 + 2] 环加成-逆电环化反应中的电子结构和区域选择性

  摘要：

  我们对接受电子的 6,6-二氰基五富烯 (DCF) 的电子特性和反应行为进行了调查。由 Na 金属还原生成的四 (甲硅烷基炔基) DCF 自由基阴离子的电子顺磁共振 (EPR) 光谱显示电荷和未配对电子都离域到氰基部分的氮，特别是到硅四个炔基部分的原子。相比之下，在先前报道的四苯基 DCF 的自由基阴离子中，与四个苯环的耦合强烈减弱。数据为两个系统中 DCF 核心和取代基之间的不同共轭提供了物理证据。我们还报告了通过 DCF 与富电子炔烃的正式 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化反应制备新的基于富烯的推拉生色团。炔基化和苯基化的 DCF 显示出相反的环加成区域选择性，这可以通过取代基和 DCF 核心之间的电子通讯差异来解释，如自由基阴离子的 EPR 光谱所示。

  DOI：

  10.1021/ja309141r

文献信息

• 6,6-Dicyanopentafulvenes: Electronic Structure and Regioselectivity in [2 + 2] Cycloaddition–Retroelectrocyclization Reactions
  作者：Aaron D. Finke、Oliver Dumele、Michal Zalibera、Daria Confortin、Pawel Cias、Govindasamy Jayamurugan、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、W. Bernd Schweizer、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1021/ja309141r

  日期：2012.10.31

  6-dicyanopentafulvenes (DCFs). The electron paramagnetic resonance (EPR) spectra of the radical anion of a tetrakis(silylalkynyl) DCF, generated by Na metal reduction, show delocalization of both the charge and unpaired electron to the nitrogens of the cyano moieties and also, notably, to the silicon atoms of the four alkynyl moieties. By contrast, in the radical anion of the previously reported tetraphenyl

  我们对接受电子的 6,6-二氰基五富烯 (DCF) 的电子特性和反应行为进行了调查。由 Na 金属还原生成的四 (甲硅烷基炔基) DCF 自由基阴离子的电子顺磁共振 (EPR) 光谱显示电荷和未配对电子都离域到氰基部分的氮，特别是到硅四个炔基部分的原子。相比之下，在先前报道的四苯基 DCF 的自由基阴离子中，与四个苯环的耦合强烈减弱。数据为两个系统中 DCF 核心和取代基之间的不同共轭提供了物理证据。我们还报告了通过 DCF 与富电子炔烃的正式 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化反应制备新的基于富烯的推拉生色团。炔基化和苯基化的 DCF 显示出相反的环加成区域选择性，这可以通过取代基和 DCF 核心之间的电子通讯差异来解释，如自由基阴离子的 EPR 光谱所示。
• 6,6-Dicyanopentafulvenes: Teaching an Old Dog New Tricks
  作者：Aaron D. Finke、François Diederich

  DOI：10.1002/tcr.201402060

  日期：2015.2

  DCFs was exploited computationally for the first time. Shortly after the report of the first rational synthesis of DCFs, we discovered that DCFs had a vast and astonishing array of reactivities to form new molecular entities. Simple, catalyst-free reactions between DCF acceptors and electron-rich donors led to the formation of scaffolds of exceptional complexity. Furthermore, our discovery that DCFs are

  6,6-Dicyanopentafulvene（DCF）是一种引人入胜的分子实体，由与一个环外双键共轭的环戊二烯环组成，该双环在其外围带有两个氰基。在此，我们简要介绍了DCF的化学历史，并于2011年到达该领域，然后总结了我们的工作。我们展示了环上和环外键上的取代如何影响五烯键的HOMO和LUMO能量，以及DCFs的设计是如何首次被计算利用的。在首次合理合成DCF的报告发表后不久，我们发现DCF具有广泛而惊人的反应活性，可以形成新的分子实体。DCF受体与富电子供体之间的简单，无催化剂的反应导致形成异常复杂的支架。此外，