5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene | 850881-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 16-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-5-[3-hexyl-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 850881-13-9
• 化学式: C₅₄H₅₅NO₂S₂
• 分子量: 814.168
• InChiKey: FVHWVSRSPOYDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene 在 mercury caproate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-5'-iodo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Dye-functionalized head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophenes)—perylene–oligothiophene dyads for photovoltaic applications

  摘要：

  一系列新型供体-受体系统，由头对头耦合的3-己基噻吩寡聚物与芘单酰亚胺共价连接而成，被详细描述。这些混合分子因噻吩单元长度不同，从一噻吩至八噻吩，通过高效钯催化的Negishi和Suzuki交叉偶联反应在良好至极佳的产率下成功合成。这些化合物的光学和电化学特性已被测定，并基于这一系列结构-性质关系得以建立，为光伏器件的制造提供了关键信息。由于合成的芘基-噻吩寡聚物在300至550纳米之间具有高吸收能力，且芘受体的荧光几乎完全猝灭，它们满足了有机太阳能电池的要求。

  DOI：

  10.1039/b414817g
• 作为产物：
  描述：

  5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Dye-functionalized head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophenes)—perylene–oligothiophene dyads for photovoltaic applications

  摘要：

  一系列新型供体-受体系统，由头对头耦合的3-己基噻吩寡聚物与芘单酰亚胺共价连接而成，被详细描述。这些混合分子因噻吩单元长度不同，从一噻吩至八噻吩，通过高效钯催化的Negishi和Suzuki交叉偶联反应在良好至极佳的产率下成功合成。这些化合物的光学和电化学特性已被测定，并基于这一系列结构-性质关系得以建立，为光伏器件的制造提供了关键信息。由于合成的芘基-噻吩寡聚物在300至550纳米之间具有高吸收能力，且芘受体的荧光几乎完全猝灭，它们满足了有机太阳能电池的要求。

  DOI：

  10.1039/b414817g

文献信息

• Dye-functionalized head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophenes)—perylene–oligothiophene dyads for photovoltaic applications
  作者：Jens Cremer、Elena Mena-Osteritz、Neil G. Pschierer、Klaus Müllen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b414817g

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor systems, consisting of head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophene)s covalently linked to perylenemonoimide, is described. These hybrid molecules, which differ by the length of the oligothiophene units from a monothiophene up to an octathiophene, were created via effective palladium-catalyzed Negishi and Suzuki cross-coupling reactions in good to excellent yields. The optical and electrochemical properties of these compounds were determined and based on this series structure–property relationships have been established which give vital information for the fabrication of photovoltaic devices. Because the synthesized perylenyl–oligothiophenes distinguish themselves by a high absorption between 300 and 550 nm and an almost complete fluorescence quenching of the perylene acceptor, they meet the requirements for organic solar cells.

  一系列新型供体-受体系统，由头对头耦合的3-己基噻吩寡聚物与芘单酰亚胺共价连接而成，被详细描述。这些混合分子因噻吩单元长度不同，从一噻吩至八噻吩，通过高效钯催化的Negishi和Suzuki交叉偶联反应在良好至极佳的产率下成功合成。这些化合物的光学和电化学特性已被测定，并基于这一系列结构-性质关系得以建立，为光伏器件的制造提供了关键信息。由于合成的芘基-噻吩寡聚物在300至550纳米之间具有高吸收能力，且芘受体的荧光几乎完全猝灭，它们满足了有机太阳能电池的要求。