9-ethyl-3-[3,4’,4’’,4’’’-tetrahexyl(2,2’:5’,2’’:5’’,2’’’-quaterthiophene)-5-yl]carbazole | 1060695-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3-[3,4’,4’’,4’’’-tetrahexyl(2,2’:5’,2’’:5’’,2’’’-quaterthiophene)-5-yl]carbazole
• 英文别名: 9-ethyl-3-(3,4',4'',4'''-tetra-n-hexyl-[2,2',5',2'',5'',2''']quaterhiophene-5-yl)-9H-carbazole；9-Ethyl-3-[4-hexyl-5-[4-hexyl-5-[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]carbazole；9-ethyl-3-[4-hexyl-5-[4-hexyl-5-[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]carbazole
• CAS: 1060695-54-6
• 化学式: C₅₄H₆₉NS₄
• 分子量: 860.413
• InChiKey: NQLCMTOVJRWBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-3-[3,4’,4’’,4’’’-tetrahexyl(2,2’:5’,2’’:5’’,2’’’-quaterthiophene)-5-yl]carbazole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 MK-2-Dye
  参考文献：
  名称：

  区域规则的寡聚噻吩光伏染料分子，MK-2和相关化合物的高效合成：协同作用的高价碘和金属催化的合成路线

  摘要：

  我们已经成功地建立了一条有效的途径，以供体-受体（尾部-尾部）连接的区域规则的寡聚噻吩的核心结构，其中包括以下关键的合成步骤，即高价碘诱导的噻吩的直接和区域选择性偶联以及获得的联噻吩作为Suzuki和Stille偶联剂的优异偶联底物的用途。这种新方法的多功能性在用于光伏应用的高性能有机染料MK-2的产量（约占总产量的59％）的显着提高中得到了突出体现。

  DOI：

  10.1002/chem.201203503
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 9-ethyl-3-[3,4’,4’’,4’’’-tetrahexyl(2,2’:5’,2’’:5’’,2’’’-quaterthiophene)-5-yl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代噻吩的区域选择性去质子化和镍催化的交叉偶联反应合成明确的头对尾型低聚噻吩

  摘要：

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。

  DOI：

  10.1021/ja205953g

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。
• Efficient Synthesis of a Regioregular Oligothiophene Photovoltaic Dye Molecule, MK-2, and Related Compounds: A Cooperative Hypervalent Iodine and Metal-Catalyzed Synthetic Route
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Shota Nakamura、Kohei Sumida、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201203503

  日期：2013.2.4

  We have successfully established an efficient route to the core structure of donor–acceptor head‐to‐tail (H–T)‐linked regioregular oligothiophenes, which includes the following key synthetic steps, that is, hypervalent iodine induced direct and regioselective coupling of thiophenes and the use of the obtained bithiophenes as excellent coupling substrates for the Suzuki and Stille couplings. The versatility

  我们已经成功地建立了一条有效的途径，以供体-受体（尾部-尾部）连接的区域规则的寡聚噻吩的核心结构，其中包括以下关键的合成步骤，即高价碘诱导的噻吩的直接和区域选择性偶联以及获得的联噻吩作为Suzuki和Stille偶联剂的优异偶联底物的用途。这种新方法的多功能性在用于光伏应用的高性能有机染料MK-2的产量（约占总产量的59％）的显着提高中得到了突出体现。