2,4-bis[(5-iodo-1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]cyclobutene-diylium-1,3-diiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis[(5-iodo-1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]cyclobutene-diylium-1,3-diiolate
• 英文别名: 2,4-bis[(5-iodo-1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]cyclobutenediylium-1,3-diolate；(4E)-4-[(1-ethyl-5-iodo-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(E)-(1-ethyl-5-iodo-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
• 化学式: C₃₀H₃₀I₂N₂O₂
• 分子量: 704.389
• InChiKey: AVDVLJCNHOXJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis[(5-iodo-1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]cyclobutene-diylium-1,3-diiolate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-bis[(5-ethynyl-1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]cyclobutenediylium-1,3-diolate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基钌修饰的方形染料的研究：通过基于染料和基于取代基的氧化还原过程的多重可见/近红外吸收率转换

  摘要：

  双（乙烯基钌）修饰的方酸染料1是通过用双（乙炔基）取代的方酸8处理[RuHCl（CO）（P i Pr 3）2 ]合成的。光谱和对电化学测定1和它的有机前体6 - 8进行研究的乙烯基钌的效果“取代基”，特别是相对于（聚）电致变色。乙烯基钌部分的附着赋予金属-有机方酸1额外的两个氧化波，并且相对于其有机前体，其前两个氧化电位降低了约300 mV。南瓜6，7，8，和1强烈吸收在648，663，656，或709纳米。虽然有机染料6，7，和8发出荧光，没有室温发射观察1。自由基阳离子和阴离子的6，7，8，和1以及在双氧化双阳离子进行了研究由IR和UV /可见/近红外光谱电化学和- / 0 / + / 2 +的氧化还原中发现的序列是在每种情况下都是可逆的。我们的结果表明1 2 − / − / 0 / + / 2+氧化还原系统构成了一个多电致变色开关，在该开关中，可逆或可见光或近红外范围内的吸收被可逆地

  DOI：

  10.1002/chem.201200800
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚 以 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,4-bis[(5-iodo-1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]cyclobutene-diylium-1,3-diiolate
  参考文献：
  名称：

  带有卤代基团的南瓜作为抗癌光敏剂：合成，表征和生物学评估

  摘要：

  我们报告了合成和表征的一系列对称的基于吲哚肾上腺素的方酸染料，以及对它们的单线态氧产生效率的评估。这些新的光敏剂的光动力活性已在人类肿瘤纤维肉瘤（HT-1080）细胞系上进行了评估。细胞毒性随着时间的推移而增加，并且是由溴（Br–C4）和碘（I–C4）长碳链方酸菁染料的光活化以及随之而来的活性氧（ROS）产量增加​​（p <0.001）诱导的。治疗后6小时坏死。研究了PDT后细胞色素c释放的诱导，DNA损伤和GPX1，NQO1和SOD2 mRNA基因表达的上调。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.035

文献信息

• Synthesis and Two-Photon Spectrum of a Bis(Porphyrin)-Substituted Squaraine
  作者：Susan A. Odom、Scott Webster、Lazaro A. Padilha、Davorin Peceli、Honghua Hu、Gero Nootz、Sung-Jae Chung、Shino Ohira、Jonathan D. Matichak、Olga V. Przhonska、Alexei D. Kachkovski、Stephen Barlow、Jean-Luc Brédas、Harry L. Anderson、David J. Hagan、Eric W. Van Stryland、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/ja901244e

  日期：2009.6.10

  porphyrin donors are linked through their meso positions by ethynyl bridges to a bis(indolinylidenemethyl) squaraine core has been synthesized using Sonogashira coupling. The chromophore exhibits a two-photon absorption spectrum characterized by a peak cross section of 11,000 GM and, more unusually, also exhibits a large cross section of >780 GM over a photon-wavelength window 750 nm in width.

  已经使用 Sonogashira 偶联合成了一种生色团，其中锌卟啉供体通过它们的内消旋位置通过乙炔桥连接到双（二氢吲哚亚甲基）方酸核苷核。发色团表现出双光子吸收光谱，其特征在于峰值横截面为 11,000 GM，并且更不寻常的是，在宽度为 750 nm 的光子波长窗口上也表现出大于 780 GM 的大横截面。
• A Step Toward Efficient Panchromatic Multi-Chromophoric Sensitizers for Dye Sensitized Solar Cells
  作者：Fadi M. Jradi、Daniel O’Neil、Xiongwu Kang、Jinsze Wong、Paul Szymanski、Timothy C. Parker、Harry L. Anderson、Mostafa A. El-Sayed、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b02006

  日期：2015.9.22

  Panchromatic dyes with absorption profiles extending into the near-infrared are of interest to researchers in the field of dye sensitized solar cells (DSSCs), as they offer potential access to a wide energy range of photons necessary to enhance solar to electric power conversion efficiencies (PCEs). In this report, a porphyrin with a Soret band absorbing at high energy is combined with a squaraine

  吸收敏化延伸到近红外的全色染料是染料敏化太阳能电池（DSSC）领域的研究人员感兴趣的，因为它们可以潜在地进入广泛的光子能量范围，以提高太阳能到电能的转换效率（ PCEs）。在本报告中，具有高吸收能量的Soret带的卟啉与低能量吸收的方酸通过乙炔连接基结合，形成了双消色光敏化剂，其摩尔消光度约为10 5 M –1 cm –1入射光子-电流效率（IPCE）的起始值为〜850 nm。在卟啉和方酸部分上均安装了各种笨重的取代基，并通过π桥间隔基增加了共轭作用，使PCE达到7.6％，比同等的方酸纯染料高出15％。在大多数情况下，与非卟啉方酸类基于DSSC的敏化剂相比，电荷注入动力学表明这些双色敏化剂的电荷注入速率较慢，且注入量子产率较低。然而，由于全色性的增加，对于大多数含卟啉的染料观察到较高的PCE。
• Squaraines bearing halogenated moieties as anticancer photosensitizers: Synthesis, characterization and biological evaluation
  作者：Loredana Serpe、Silvano Ellena、Nadia Barbero、Federica Foglietta、Federica Prandini、Maria Pia Gallo、Renzo Levi、Claudia Barolo、Roberto Canaparo、Sonja Visentin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.035

  日期：2016.5

  We report the synthesis and characterization of a series of symmetrical indolenine-based squaraine dyes along with the evaluation of their singlet oxygen generation efficiency. The photodynamic activity of these new photosensitizers has been evaluated on a human tumor fibrosarcoma (HT-1080) cell line. The cytotoxicity increased over time and is induced by the photoactivation of bromo (Br–C4) and iodio

  我们报告了合成和表征的一系列对称的基于吲哚肾上腺素的方酸染料，以及对它们的单线态氧产生效率的评估。这些新的光敏剂的光动力活性已在人类肿瘤纤维肉瘤（HT-1080）细胞系上进行了评估。细胞毒性随着时间的推移而增加，并且是由溴（Br–C4）和碘（I–C4）长碳链方酸菁染料的光活化以及随之而来的活性氧（ROS）产量增加​​（p <0.001）诱导的。治疗后6小时坏死。研究了PDT后细胞色素c释放的诱导，DNA损伤和GPX1，NQO1和SOD2 mRNA基因表达的上调。
• Studies on a Vinyl Ruthenium-Modified Squaraine Dye: Multiple Visible/Near-Infrared Absorbance Switching through Dye- and Substituent-Based Redox Processes
  作者：Jing Chen、Rainer F. Winter

  DOI：10.1002/chem.201200800

  日期：2012.8.20

  709 nm. Although organic dyes 6, 7, and 8 fluoresce, no room‐temperature emission is observed for 1. The radical cations and anions of 6, 7, 8, and 1 as well as the doubly oxidized dications have been studied by IR and UV/Vis/NIR spectroelectrochemistry, and the −/0/+/2+ redox sequences were found to be reversible in each case. Our results indicate that the 12−/−/0/+/2+ redox system constitutes a polyelectrochromic

  双（乙烯基钌）修饰的方酸染料1是通过用双（乙炔基）取代的方酸8处理[RuHCl（CO）（P i Pr 3）2 ]合成的。光谱和对电化学测定1和它的有机前体6 - 8进行研究的乙烯基钌的效果“取代基”，特别是相对于（聚）电致变色。乙烯基钌部分的附着赋予金属-有机方酸1额外的两个氧化波，并且相对于其有机前体，其前两个氧化电位降低了约300 mV。南瓜6，7，8，和1强烈吸收在648，663，656，或709纳米。虽然有机染料6，7，和8发出荧光，没有室温发射观察1。自由基阳离子和阴离子的6，7，8，和1以及在双氧化双阳离子进行了研究由IR和UV /可见/近红外光谱电化学和- / 0 / + / 2 +的氧化还原中发现的序列是在每种情况下都是可逆的。我们的结果表明1 2 − / − / 0 / + / 2+氧化还原系统构成了一个多电致变色开关，在该开关中，可逆或可见光或近红外范围内的吸收被可逆地