N-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃S
• 分子量: 281.308
• InChiKey: AVDVHWCTBJKOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 天然橡胶 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的Pd（II）催化的需氧化学选择性分子间1,2-氨基氧化和共轭二烯的1,2-氧肟化反应，以合成功能化的1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  已经开发了Pd（II）催化的共轭二烯的分子间1,2-氨基加氧和1,2-氧胺化。通过调节配位溶剂可以完成多种2官能化和3官能化的1,4-苯并恶嗪衍生物的化学选择性制备。氧气已成功用于烯烃的氧化双官能化。大多数产品都具有良好的收率和选择性。还从2，3-二取代的1，3-二烯获得带有螺线结构的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00352
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯酚 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的Pd（II）催化的需氧化学选择性分子间1,2-氨基氧化和共轭二烯的1,2-氧肟化反应，以合成功能化的1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  已经开发了Pd（II）催化的共轭二烯的分子间1,2-氨基加氧和1,2-氧胺化。通过调节配位溶剂可以完成多种2官能化和3官能化的1,4-苯并恶嗪衍生物的化学选择性制备。氧气已成功用于烯烃的氧化双官能化。大多数产品都具有良好的收率和选择性。还从2，3-二取代的1，3-二烯获得带有螺线结构的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00352

文献信息

• Palladium-catalyzed oxamidation of alkenes: A new approach to benzoxazolidines
  作者：Niranjan Panda、Sushree Arpitabala Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.012

  日期：2018.3

  A novel palladium catalyzed protocol for the synthesis of benzoxazolidine by the reaction sulfamidophenol and terminal alkene was developed. This oxamidation process is simple and does not require any ligand, base or inert atmosphere for the overall transformation. From control experiments, it is apparent that the cross-coupling reaction proceeds with initial formation of enesulfonamide which undergoes

  提出了一种新的钯催化方案，其通过磺酰胺基苯酚和末端烯烃的反应合成苯并恶唑烷。该乙酰胺化过程很简单，不需要任何配体，碱或惰性气氛即可进行整体转化。从对照实验中可以明显看出，交叉偶联反应是随着烯磺酰胺的初步形成而进行的，该烯磺酰胺通过分子内的环化反应而被核仁酸化，随后被TsOH进行原去palpalpalpal化，从而得到苯并恶唑烷。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Aminohydroxylation of 1,3-Dienes
  作者：Hong-Cheng Shen、Yu-Feng Wu、Ying Zhang、Lian-Feng Fan、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201712350

  日期：2018.2.23

  A PdII‐catalyzed asymmetric aminohydroxylation of 1,3‐dienes with N‐tosyl‐2‐aminophenols was developed by making use of a chiral pyridinebis(oxazoline) ligand. The highly regioselective reaction provides direct and efficient access to chiral 3,4‐dihydro‐2H‐1,4‐benzoxazines in high yield and enantioselectivity (up to 96:4 e.r.). The reaction employs readily available N‐tosyl‐2‐aminophenols as a unique

  利用手性吡啶双（恶唑啉）配体开发了Pd II催化的1,3-二烯与N-甲苯磺酰基-2-氨基苯酚的不对称氨基羟基化反应。高度区域选择性反应可直接高效地获得手性3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，且产率高且对映选择性高（高达96：4 er）。该反应采用现成的N-甲苯磺酰基-2-氨基苯酚作为独特的氨基羟基化试剂，是已知不对称氨基羟基化方法的补充。