diethyl α-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzylphosphonate | 79158-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzylphosphonate
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol
• CAS: 79158-39-7
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: YJEGOCPWZNINJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzylphosphonate 在 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到diethyl α-bromo-2,4,6-trimethylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 / DDQ作为中性体系，可从α-羟基膦酸二乙酯轻松制备α-溴，α-碘和α-叠氮膦酸二乙酯

  摘要：

  三苯膦（PPh 3）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的混合物已用作中性体系，用于从中制备各种类型的二乙基α-溴，α-碘和α-叠氮膦酸酯在n -Bu 4 NBr，n -Bu 4 NI和NaN 3的存在下，它们相应的α-羟基膦酸二乙酯的产率高到高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.058
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 Arabidopsis halleri rosettes collected from northern France 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 50.0~550.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到diethyl α-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  生态催化绿色有效制备α-羟基膦酸酯

  摘要：

  提出了一种绿色有效的方法，通过在无溶剂条件下醛的氢膦酰化和生物源催化剂的促进来合成结构多样的α-羟基膦酸酯，称为生态催化剂“Eco-MgZnOx”。生态催化剂是由锌超富集植物拟南芥（Arabidopsishalleri）制备而成，对富含锌的叶子进行简单而良性的热处理，无需任何进一步的化学处理。通过 MP-AES、XRPD、HRTEM 和 STEM-EDX 技术对 Eco-MgZnOx 的元素组成和结构进行了表征。这些分析揭示了两种不寻常且有价值的混合锌镁氧化物和铁镁氧化物的天然丰富性。本研究中使用生态催化剂来证明它们在醛的氢膦酰化中的潜在用途，从而产生各种α-羟基膦酸酯衍生物，这些衍生物是现代化学工业的关键组成部分。进行计算化学以帮助区分混合氧化物生态催化剂的一些成分的作用。该方案的主要优点是转化率高、底物范围广、反应条件温和、最终产物易于纯化以及生态催化剂的制备简单。此外，Eco-MgZnOx-P

  DOI：

  10.3390/molecules27103075

文献信息

• Magnesium triflate [Mg(OTf)2] a highly stable, non-hygroscopic and a recyclable catalyst for the high yielding preparation of diethyl α-trimethylsilyloxyphosphonates from diethyl α-hydroxyphosphonates by HMDS under solventless conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.009

  日期：2004.9

  and convenient procedure for the easy conversion of various α-hydroxyphosphonates to α-trimethylsilyloxyphosphonates under mild conditions with HMDS in the presence of a catalytic amount of magnesium triflate as a highly stable and a non-hygroscopic recyclable catalyst in neat conditions is described. In order to show the general applicability of this method, we have also applied this procedure successfully

  在催化量的三氟甲磺酸镁作为高稳定性和非吸湿性可回收催化剂的条件下，使用HMDS在温和条件下将各种α-羟基膦酸酯轻松转化为α-三甲基甲硅烷氧基膦酸酯的广泛，适用性强，高产率且方便的方法。描述了整洁的条件。为了表明该方法的一般适用性，我们还成功地将该方法用于普通醇和酚的甲硅烷基化。
• Aluminium Triflate [Al(OTf)₃] as a Recyclable Catalyst for the Conversion of α-Hydroxyphosphonates, Alcohols and Phenols to Their Corresponding O-Silylated Products with Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1055/s-2005-861789

  日期：——

  Al(OTf)3 as a recyclable catalyst conducts the efficient conversion of various types of α-hydroxyphosphonates to their corresponding α-trimethysilyloxyphosphonates with HMDS in the absence of solvent at room temperature. The general applicability of the catalyst under solvent-free conditions is demonstrated by applying it for the successful silylation of alcohols and phenols with HMDS in high yields.

  三氟甲磺酸铝（Al(OTf)3）作为一种可回收催化剂，在室温下无溶剂存在的条件下，能高效地将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为相应的α-三甲基硅氧基膦酸酯，使用的是六甲基二硅胺烷（HMDS）。该催化剂在无溶剂条件下的广泛适用性通过其在高产率下成功实现醇和酚与HMDS的硅烷化反应而得到证明。
• Preparation of α-ketophosphonates by oxidation of α-hydroxyphosphonates with neutral alumina supported potassium permanganate (NASPP) under solvent-free conditions and potassium permanganate in dry benzene
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02146-3

  日期：2002.1

  Various types of α-hydroxyphosphonates were converted to α-ketophosphonates in high yields by potassium permanganate in dry benzene or by neutral alumina supported potassium permanganate (NASPP) under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，通过在干苯中的高锰酸钾或中性氧化铝负载的高锰酸钾（NASPP），可以将各种类型的α-羟基膦酸酯高产率地转化为α-酮膦酸酯。
• A novel synthesis of α- and γ- fluoroalkylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、David E. Kent

  DOI：10.1039/c39810000511

  日期：——

  α-Hydroxybenzylphosphonate esters are efficiently converted into α-fluorobenzylphosphonate esters by diethylaminosulphur trifluoride while the corresponding α-hydroxyallyl- and α-hydroxycinnamyl-phosphonates undergo fluorination with allylic re-arrangement; the corresponding phosphonic acids are formed by de-esterification using bromo- or iodotrimethylsilane.

  α-羟基苄基膦酸酯被二乙基氨基硫三氟化物有效地转化为α-氟苄基膦酸酯，而相应的α-羟基烯丙基和α-羟基肉桂基膦酸酯则经烯丙基重排进行氟化。相应的膦酸是通过使用溴代或碘代三甲基硅烷进行酯化反应而形成的。
• High yield preparation of α-ketophosphonates by oxidation of α-hydroxyphosphonates with zinc dichromate trihydrate (ZnCr2O7·3H2O) under solvent-free conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Ali-Reza Sardarian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00712-2

  日期：2001.6

  Various types of α-hydroxyphosphonates were converted to α-ketophosphonates by zinc dichromate trihydrate in high yields and rates under solvent-free conditions.

  通过三水合重铬酸锌在无溶剂条件下以高收率和高产率将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为α-酮膦酸酯。