(2RS)-1-[(2SR)-N-methylpiperidin-2-yl]propan-2-ol | 41447-09-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2RS)-1-[(2SR)-N-methylpiperidin-2-yl]propan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-N-methylallosedridine；(RS)-1-((SR)-1-methyl-[2]piperidyl)-propan-2-ol；(2R)-1-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 41447-09-0；41447-11-4；41447-13-6；41447-14-7；41447-15-8；41447-16-9；49624-51-3
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: JOHKCJPJMSCFBX-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tripiperidin 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.16h， 生成 (2RS)-1-[(2SR)-N-methylpiperidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  景天生物碱衍生物前体双环氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  从哌啶开始的三步合成N -Boc保护的哌啶-2-基氧化膦，然后使用多种α，β-不饱和醛进行烯化反应，生成2-（2'-烯叉基）哌啶叔丁基- 1-羧酸盐收率高。这些酰胺的新型分子内环化提供了一个新的3-烷基-4,6,7,8-四氢-3 H-吡啶基[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮家族。用于进一步加工的有用基材。随后使用NaCNBH 3或NaBH 4还原这些不饱和双环氨基甲酸酯，得到相应的3-烷基六氢吡啶基[1,2- c] [1,3]恶嗪-1-酮的立体选择性很高。两个代表的还原性开环以良好的产率提供了相应的景天生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.073

文献信息

• Henry–Nef reaction: a practical and versatile chiral pool route to 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.055

  日期：2013.7

  for the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids containing 1,3-aminoketone and 1,3-amino alcohol units. The utility of the protocol is demonstrated by asymmetric synthesis of 12 natural products of which asymmetric synthesis of (−)-N-methylpelletierine is presented for the first time. The one-carbon homologation described also provides an alternate route for the synthesis of key

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。
• Synthetic Studies of Alkaloids Containing Pyrrolidine and Piperidine Structural Motifs
  作者：Chinmay Bhat

  DOI：10.1002/open.201402128

  日期：2015.4

  Avenues to asymmetric alkaloids! Various 2‐substituted pyrrolidine and piperidine chiral bioactive natural products were synthesized using a ‘chiral pool’ method. l‐proline and l‐pipecolinic acids with one chiral center served as the best precursors for the synthesis of these alkaloids. Overall, 14 total synthetic and 11 formal synthetic approaches were developed.

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。
• Enantioselective synthesis of (+)-Sedridine, (-)-Allosedridine and their <i>N</i>-Methyl analogs <i>via</i> Maruoka<i>-</i>Keck allylation and CBS reduction
  作者：Shubhangi P. Bhoite、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1080/14786419.2022.2076229

  日期：——

  Abstract A simple synthetic approach has been developed for the enantioselective total synthesis of (+)-Sedridine, (-)-Allosedridine and their analogs such as (+)-N- Methyl Sedridine and (-)-N-Methylallosedridine. The synthesis was achieved by using commercially available starting materials via Maruoka-Keck allylation, Wacker oxidation, and CBS reduction. The synthetic root provides a good diastereomeric

  摘要 开发了一种简单的合成方法，用于对映选择性全合成 (+)-Sedridine、(-)-Allosedridine 及其类似物，如 (+)- N-甲基 Sedridine 和 (-)- N -Mmethylallosedridine。该合成是使用市售起始材料通过Maruoka-Keck 烯丙基化、瓦克氧化和 CBS 还原来实现的。合成根提供良好的非对映体比例和高产量。
• MARION; CHAPUT, Canadian Journal of Research, <hi>1949</hi>, vol. 27, # 4, p. 215 - 217
  作者：MARION、CHAPUT

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bicyclic carbamates as precursors of Sedum alkaloid derivatives
  作者：Zsolt Szakonyi、Matthias D'hooghe、Iván Kanizsai、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.073

  日期：2005.2

  Synthesis of a N-Boc-protected piperidin-2-yl phosphine oxide starting from piperidine in three steps, followed by olefination using a variety of α,β-unsaturated aldehydes resulted in tert-butyl 2-(2′-alkenylidene)piperidine-1-carboxylates in high yields. A novel type of intramolecular cyclization of these enamides furnished a new family of 3-alkyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones

  从哌啶开始的三步合成N -Boc保护的哌啶-2-基氧化膦，然后使用多种α，β-不饱和醛进行烯化反应，生成2-（2'-烯叉基）哌啶叔丁基- 1-羧酸盐收率高。这些酰胺的新型分子内环化提供了一个新的3-烷基-4,6,7,8-四氢-3 H-吡啶基[1,2- c ] [1,3]恶嗪-1-酮家族。用于进一步加工的有用基材。随后使用NaCNBH 3或NaBH 4还原这些不饱和双环氨基甲酸酯，得到相应的3-烷基六氢吡啶基[1,2- c] [1,3]恶嗪-1-酮的立体选择性很高。两个代表的还原性开环以良好的产率提供了相应的景天生物碱衍生物。