(±)-(1S,2R)-2-allylcyclohexanol | 21895-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-(1S,2R)-2-allylcyclohexanol
• 英文别名: trans-2-Allyl-cyclohexanol；(A+/-)-trans-2-allyl-cyclohexanol；(1S,2R)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 21895-83-0；24844-28-8；59981-81-6；111268-65-6；123619-78-3；123619-79-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SBIOKFOCGZXJME-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9345 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(1S,2R)-2-allylcyclohexanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-7,8-dimethyl-2,3,4,4a,10,10a-octahydro-1H-azepino[1,2-a]indole-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烯基取代马来酰亚胺的分子内光环加成：快速构建全氢氮杂苁烯生物碱的潜在工具

  摘要：

  许多 N-链烯基取代的马来酰亚胺衍生物的紫外线照射导致以极好的产率形成复杂的全氢氮杂茚。整个过程可以被认为是一个正式的分子内 [5+2] 环加成。通过合适的烯醇与各种马来酰亚胺的Mitsunobu偶联制备底物。烯基侧链的甲基取代以良好的产率得到环加合物 13a-g，分别对 13e 和 13g 观察到中等至高的立体选择性。在大多数情况下，环状烯烃侧链的使用导致形成具有高度立体选择性的三环和四环产物。一些已制备的多环系统构成了许多复杂生物碱的核心骨架。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1473::aid-ejoc1473>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2-allylcyclohexanol 生成 (±)-(1S,2R)-2-allylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  TAKAI, KAZUHIKO;MORI, ICHIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 446-451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of Enol Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja9053948

  日期：2009.12.30

  extended to a variety of cyclic or acyclic disubstituted allyl groups. Our mechanistic studies reveal that, similar to the direct allylation of lithium enolates, the DAAA reaction proceeds through an "outer sphere" S(N)2 type of attack on the pi-allylpalladium complex by the enolate. An important difference between the DAAA reaction and the direct allylation of lithium enolates is that in the DAAA reaction

  钯催化的烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 作为一种高度化学、区域和对映选择性的过程，用于合成带有季或叔 α-立体中心的酮。发现手性配体 L4 在广泛的环状和非环状酮的 DAAA 中是最佳的，包括具有一个以上可烯醇化质子的简单脂肪族酮。碳酸酯的烯丙基部分已扩展为各种环状或非环状双取代烯丙基。我们的机理研究表明，类似于烯醇锂的直接烯丙基化，DAAA 反应通过烯醇对 pi-烯丙基钯配合物的“外球”S(N)2 类型的攻击进行。DAAA反应与烯醇锂直接烯丙基化的一个重要区别在于，在DAAA反应中，亲核试剂和亲电试剂是同时产生的。由于π-烯丙基钯阳离子必须作为烯醇化物的抗衡离子，烯醇化物可能以紧密离子对的形式存在。这在很大程度上防止了与不同烯醇化物之间的平衡相关的烯醇化物的常见副反应。更温和的反应条件以及更广泛的底物范围也代表了 DAAA 反应相对于预先形成的金属烯醇化物的直接烯丙基化
• Combining Gold and Photoredox Catalysis: Visible Light-Mediated Oxy- and Aminoarylation of Alkenes
  作者：Basudev Sahoo、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja400311h

  日期：2013.4.17

  A room-temperature intramolecular oxy- and aminoarylation of alkenes with aryldiazonium salts has been developed using a novel gold and photoredox dual-catalytic system. The compatibility of these two catalytic modes has been established for the first time and demonstrates the potential of this system as a method to expand the scope of nucleophilic addition reactions to carbon-carbon multiple bonds

  已经使用新型金和光氧化还原双催化系统开发了烯烃与芳基重氮盐的室温分子内氧基和氨基芳基化。首次建立了这两种催化模式的兼容性，并证明了该系统作为将亲核加成反应范围扩展到碳-碳多重键的方法的潜力。
• Investigation of Bis(tributyltin)-Initiated Free Radical Cyclization Reactions of 4-Pentenyl Iodoacetates
  作者：Junhua Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo0109568

  日期：2002.2.1

  free radical cyclization to generate gamma-iodoheptanolactones which easily underwent intramolecular nucleophilic substitution to form bicyclic acylium species (7) as the key intermediate. Subsequent attack by iodide ion furnished gamma-lactones while attack by hydroxide ion gave the tetrahydrofuran derivatives.

  4-戊烯基碘乙酸酯（1）在80摄氏度下的双（三丁基锡）引发的原子转移环化反应导致高产率形成5-（3-碘丙基）-取代的二氢-2（3H）-呋喃酮（3） 。以BF3 * Et2O为催化剂，反应在室温下进行，得到相应的γ-碘庚庚醇内酯（2），经水处理可进一步转化为3-（四氢-2-呋喃基）丙酸（6）。碳酸氢钠 推测该反应机理是8-内基自由基环化以生成γ-碘庚庚醇内酯，其容易经历分子内亲核取代以形成双环基物种（7）作为关键中间体。随后被碘离子侵蚀而产生的γ-内酯，而被氢氧根离子侵蚀得到了四氢呋喃衍生物。
• HCV NS3 Protease Inhibitors
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20100099695A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的用途。
• BASKARAN, SUNDARABABU;ISLAM, IMADUL;CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 891-895
  作者：BASKARAN, SUNDARABABU、ISLAM, IMADUL、CHANDRASEKARAN, SRINIVASAN

  DOI：——

  日期：——