ethyl 5-nitropyridyl-2-carbamate | 83269-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 5-nitropyridyl-2-carbamate
• 英文别名: (5-nitro-[2]pyridyl)-carbamic acid ethyl ester；(5-Nitro-[2]pyridyl)-carbamidsaeure-aethylester；Ethyl (5-nitropyridin-2-yl)carbamate；ethyl N-(5-nitropyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 83269-26-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• mdl: MFCD02054628
• 分子量: 211.177
• InChiKey: TXJMNJQERYFPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-nitropyridyl-2-carbamate 在 镍 3 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 ethyl 5-(benzylideneamino)pyridine-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-基氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 ethyl 5-nitropyridyl-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Carbamates and N-Nitrocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a007

文献信息

• Nitropyridyl isocyanates
  作者：Jarle Holt、Trygve Andreassen、Jan M. Bakke、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/jhet.5570420213

  日期：2005.3

  the first preparation of 3-nitro-4-pyridyl isocyanate 9 and 5-nitro-2-pyridyl isocyanate 18. They were formed by Curtius rearrangement of the corresponding acyl azides 8 and 17, prepared from methyl 3-nitro-4-pyridinecarboxylate 6 via the hydrazide 7 and 5-nitro-picolinic acid 16, respectively. The substrates 6 and 16 were generated by nitration of methyl 4-pyridinecarboxylate 5 and nitration and oxidation

  我们在此报告异氰酸3-3-硝基-4-吡啶基酯9和异氰酸5-硝基-2-吡啶基酯18的首次制备。它们是由相应的酰基叠氮化物的Curtius重排而形成8和17，从3-硝基-4-吡啶羧酸甲酯制备6 经由酰肼7和5-硝基-吡啶甲酸16分别。通过硝化4-吡啶甲酸甲酯5和硝化并氧化2-甲基吡啶14来生成底物6和16。3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯9可以保存在干燥溶液中，并且在室温下稳定数周，而5-硝基-2-吡啶基异氰酸酯18的稳定性较差，应立即用于合成目的。
• Structure‐Activity Relationships of Flupirtine Analogues for Liver Esterase‐Mediated Cleavage of the 4‐Fluorobenzylamine Moiety and Its Possible Relevance to Liver Toxicity
  作者：Kristin Beirow、Julia Jedamzik、Lukas Schulig、Konrad W. Wurm、Christian J. Lemmerhirt、Robert K. Hofstetter、Andreas Link、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/cmdc.202300145

  日期：2023.7.17

  Flupirtine and retigabine were essential drugs to combat pain and epilepsy. However, the K_v7 potassium channel openers are fraught with hepatotoxicity and tissue discoloration, respectively, limiting their therapeutic value. Both adverse events are likely due to reactive metabolites arising from oxidative metabolism. Designing safer analogues lacking the structural elements leading to described side effects is an active area of current research. One of the main metabolites of flupirtine is the biologically inactive 4‐fluorohippuric acid. Hitherto unexplained, the proposed metabolic pathway leading to the formation of 4‐fluorohippuric acid from flupirtine is verified here. Through the use of eighteen flupirtine analogues, mechanistic details of this pathway could be elucidated. A possible connection with the in vitro hepatotoxicity of the flupirtine analogues and the levels of 4‐fluorobenzoic acid formed in enzyme incubations was examined by correlation analysis. These findings provide important information for the design of new flupirtine analogues as potential drug candidates.

  摘要氟吡汀和瑞替加滨是治疗疼痛和癫痫的基本药物。然而，Kv7 钾通道开放药分别存在肝毒性和组织变色问题，限制了它们的治疗价值。这两种不良反应很可能是由于氧化代谢产生的活性代谢物造成的。设计出缺乏导致上述副作用的结构元素的更安全的类似物是当前研究的一个活跃领域。氟吡汀的主要代谢物之一是无生物活性的 4-氟嬉尿酸。迄今为止，导致氟吡汀形成 4-氟环嘌呤酸的代谢途径尚未得到解释，本文验证了这一提议。通过使用 18 种氟吡汀类似物，可以阐明这一途径的机理细节。通过相关分析，研究了氟吡汀类似物的体外肝毒性与酶培养中形成的 4-氟苯甲酸水平之间可能存在的联系。这些发现为设计新的氟吡汀类似物作为潜在候选药物提供了重要信息。
• Regioselective alkylation of the exocyclic nitrogen of heterocyclic amidines via the Mitsunobu reaction
  作者：Mustapha Abarghaz、Abdelali Kerbal、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01304-z

  日期：1995.9

  Regioselective alkylation of heterocyclic amidines by means of Mitsunobu reaction leads to L-aminoacid derivatives.
• TEMPLE, C. ,, JR;WHEELER, G. P.;ELLIOTT, R. D.;ROSE, J. D.;COMBER, R. N.;+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 91-95
  作者：TEMPLE, C. ,, JR、WHEELER, G. P.、ELLIOTT, R. D.、ROSE, J. D.、COMBER, R. N.、+

  DOI：——

  日期：——
• Carbamates and N-Nitrocarbamates
  作者：Howard M. Curry、J. Philip Mason

  DOI：10.1021/ja01155a007

  日期：1951.11