ethyl N-(5-aminopyridin-2-yl)carbamate | 83269-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(5-aminopyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 83269-27-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: HLWQBTMAETVDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(5-aminopyridin-2-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl N-[5-(4-fluorobenzylamino)pyridin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure‐Activity Relationships of Flupirtine Analogues for Liver Esterase‐Mediated Cleavage of the 4‐Fluorobenzylamine Moiety and Its Possible Relevance to Liver Toxicity

  摘要：

  摘要氟吡汀和瑞替加滨是治疗疼痛和癫痫的基本药物。然而，Kv7 钾通道开放药分别存在肝毒性和组织变色问题，限制了它们的治疗价值。这两种不良反应很可能是由于氧化代谢产生的活性代谢物造成的。设计出缺乏导致上述副作用的结构元素的更安全的类似物是当前研究的一个活跃领域。氟吡汀的主要代谢物之一是无生物活性的 4-氟嬉尿酸。迄今为止，导致氟吡汀形成 4-氟环嘌呤酸的代谢途径尚未得到解释，本文验证了这一提议。通过使用 18 种氟吡汀类似物，可以阐明这一途径的机理细节。通过相关分析，研究了氟吡汀类似物的体外肝毒性与酶培养中形成的 4-氟苯甲酸水平之间可能存在的联系。这些发现为设计新的氟吡汀类似物作为潜在候选药物提供了重要信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300145
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-nitropyridyl-2-carbamate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl N-(5-aminopyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018

文献信息

• TEMPLE, C. ,, JR;WHEELER, G. P.;ELLIOTT, R. D.;ROSE, J. D.;COMBER, R. N.;+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 91-95
  作者：TEMPLE, C. ,, JR、WHEELER, G. P.、ELLIOTT, R. D.、ROSE, J. D.、COMBER, R. N.、+

  DOI：——

  日期：——