drim-8-en-7β-ol | 1093283-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: drim-8-en-7β-ol
• CAS: 1093283-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: VFWDAUMATPDLPO-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drim-8-en-7β-ol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylidenenaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Drim-7,9(11)-二烯及其羟基化衍生物的合成

  摘要：

  摘要 本文描述了一种新型高效合成 drim-7,9(11)-二烯及其衍生自 drim-8-en-7-one 的羟基化衍生物。在CeCl3·7H2O 存在下用NaBO4 还原该酮以高产率提供区域选择性和立体选择性drim-8-en-7β-ol。其在温和条件下用 H2SO4 脱水生成 drim-7,9(11)-二烯。drim-7,9(11)-diene 与 OsO4 的非催化氧化和 OsO4-NMO 对的催化氧化得到高产率，取决于条件，driman-7β,8β,9α,11-tetraol 或其混合物使用 drim-7-en-9α,11-diol 和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-diol。在最佳条件下，这些二醇的总收率达到了 89%。drim-7-en-9α,11-二醇和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-二醇与 OsO4 的单独非催化氧化得到 driman-7α,8α

  DOI：

  10.1080/00397910802241399
• 作为产物：
  描述：

  3-keto-1,2,5,5,9-pentamethyl-Δ¹-octahydronaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到drim-8-en-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  Drim-7,9(11)-二烯及其羟基化衍生物的合成

  摘要：

  摘要 本文描述了一种新型高效合成 drim-7,9(11)-二烯及其衍生自 drim-8-en-7-one 的羟基化衍生物。在CeCl3·7H2O 存在下用NaBO4 还原该酮以高产率提供区域选择性和立体选择性drim-8-en-7β-ol。其在温和条件下用 H2SO4 脱水生成 drim-7,9(11)-二烯。drim-7,9(11)-diene 与 OsO4 的非催化氧化和 OsO4-NMO 对的催化氧化得到高产率，取决于条件，driman-7β,8β,9α,11-tetraol 或其混合物使用 drim-7-en-9α,11-diol 和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-diol。在最佳条件下，这些二醇的总收率达到了 89%。drim-7-en-9α,11-二醇和 drim-9(11​​)-en-7α,8α-二醇与 OsO4 的单独非催化氧化得到 driman-7α,8α

  DOI：

  10.1080/00397910802241399

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Drimanes from Drim-7,9(11)-diene and Drim-8-en-7-one
  作者：Alexandru Ciocarlan、Carolina Edu、Andrei Biriiac、Lidia Lungu、Aculina Aricu、Michele D'Ambrosio、Sergiu Shova、Alina Nicolescu、Calin Deleanu、Nicoleta Vornicu

  DOI：10.1080/00397911.2012.762105

  日期：2013.11.17

  Abstract A series of 15 new polyfunctional drimanic compounds have been obtained by synthesis via dye-sensitized photooxygenation, bromination with N-bromosuccinimide, and electrochemical transformation of drim-7,9(11)-diene 1 and drim-8-en-7-one 2. Three alternative syntheses of 12-acetoxy-drim-7,9(11)-diene 8 and two of 11-bromo-drim-8(9)-en-7-one 10 have been accomplished. For the first time a drimanic

  摘要 通过染料敏化光氧化、N-溴代琥珀酰亚胺溴化、drim-7,9(11)-diene 1 和drim-8-en-7-的电化学转化合成了15种新型多功能三亚甲基化合物。一 2. 12-乙酰氧基-drim-7,9(11)-diene 8 的三种替代合成和 11-bromo-drim-8(9)-en-7-one 10 中的两种已经完成。首次合成了具有芳香环B的三环化合物12，并优化了drim-8-en-7-one 2的C11和C12甲基选择性溴化的实验条件。合成的化合物是制备天然三甲烷类化合物的合适中间体，其中一些已显示出良好的抗菌和抗真菌活性。[本文提供补充材料。